(2R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 102794-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 4-nitrophenyl O-β-D-3-ketoglucopyranoside；(2R,3R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-one
• CAS: 102794-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: FZHNIYYQHLJUHG-CNVPUSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL
  [FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL

  摘要：

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。

  公开号：

  WO2021160670A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 (2R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective mono-oxidation of non-protected glycosides by the bis-tributyltin oxide-bromine method.

  摘要：

  甲基糖苷与过量的二三丁基锡氧化物和分子筛3A在氯仿中反应，随后进行溴解反应，可以区域选择性地单氧化生成氧代糖苷。因此，Me β-D-葡糖苷和Me β-D-木糖苷以超过90%的产率得到3-氧代衍生物，而Me α-D-葡糖苷、Me α-D-半乳糖苷、Me α-D-木糖苷和Me β-L-阿拉伯糖苷以70-80%的产率得到4-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4095

文献信息

• A new enzyme catalysis: 3,4-dioxidation of some aryl β-d-glycopyranosides by fungal pyranose dehydrogenase
  作者：Petr Sedmera、Petr Halada、Clemens Peterbauer、Jindřich Volc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.149

  日期：2004.11

  Quinone-dependent pyranose dehydrogenase presents a new tool for versatile conversions of numerous carbohydrates to their di- and tricarbonyl derivatives. This enzyme purified from the basidiomycete Agaricus meleagris catalysed dioxidation of several aromatic β-d-glucopyranosides and a β-d-xylopyranoside into the corresponding 3,4-didehydro-β-d-aldopyranosides (β-d-aldopyranosid-3,4-diuloses) in high

  醌依赖性吡喃糖脱氢酶为多种碳水化合物向其二羰基和三羰基衍生物的多功能转化提供了一种新工具。该酶是从姬松茸姬松茸中纯化的，将几种芳香族β-d-吡喃葡萄糖苷和β-d-吡喃吡喃糖苷二氧化为相应的3,4-didehydro-β-d-醛糖吡喃糖苷（β-d-aldopyranosid-3,4-的高收率，对于4-硝基苯基糖苷而言通常> 80％。这些新化合物在水溶液中被双重水合。根据原位NMR研究，反应中间体为相应的3-和4-脱氢化合物。相似的异头异构α-糖苷仅在C-3处一步氧化为3-脱氢-α-d-醛糖吡喃糖苷（α-d-吡喃糖苷-3-uloses）。
• Tsuda, Yoshisuke; Hanajima, Makiko; Matsuhira, Naohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2344 - 2350
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Hanajima, Makiko、Matsuhira, Naohisa、Okuno, Yukihiro、Kanemitsu, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;HANAJIMA, MAKIKO;MATSUHIRA, NAOHISA;OKUNO, YUKIHIRO;KANE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2344-2350
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、HANAJIMA, MAKIKO、MATSUHIRA, NAOHISA、OKUNO, YUKIHIRO、KANE+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective mono-oxidation of non-protected glycosides by the bis-tributyltin oxide-bromine method.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Naohisa Matsuhira、Kimihiro (Yoshimoto) Kanemitsu

  DOI：10.1248/cpb.33.4095

  日期：——

  Treatment of methyl glycosides with an excess of bis-tributyltin oxide and molecular sieves 3A in chloroform followed by brominolysis resulted in monooxidation to yield oxo-glycosides regioselectively. Thus Me β-D-Glc and Me β-D-Xyl gave the 3-oxo derivatives in more than 90% yield, and Me α-D-Glc, Me α-D-Gal, Me α-D-Xyl, and Me β-L-Ara gave the 4-oxo derivatives in 70-80% yield.

  甲基糖苷与过量的二三丁基锡氧化物和分子筛3A在氯仿中反应，随后进行溴解反应，可以区域选择性地单氧化生成氧代糖苷。因此，Me β-D-葡糖苷和Me β-D-木糖苷以超过90%的产率得到3-氧代衍生物，而Me α-D-葡糖苷、Me α-D-半乳糖苷、Me α-D-木糖苷和Me β-L-阿拉伯糖苷以70-80%的产率得到4-氧代衍生物。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。