4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 83235-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-nitrophenoxy)pyridine
• CAS: 83235-15-8
• 化学式: C₁₁H₄F₄N₂O₃
• mdl: MFCD00805249
• 分子量: 288.158
• InChiKey: JUOVJSFJOBRSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  282.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-(4'-nitrophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridine 生成 4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  AKSENOV, V. V.;VLASOV, V. M.;YAKOBSON, G. G., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 4, 439-458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaline metal fluorides in graphite - new catalysts in organic synthesis. I. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with O- and N-nucleophilic agents
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、V.I. Danilkin、P.P. Rodionov、G.N. Shnitko

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81559-6

  日期：1990.1

  The paper reports the use of new catalysts - alkaline metal fluorides in graphite of the general formula C8MF, where M=Li, Na, K, Rb or Cs, in the reactions of polyfluoroaromatic compounds with aromatic OH-acids and piperidine. These compounds are shown to have a high activity in the above processes, exceeding that of similar free fluorides of alkaline metals.

  该论文报道了在多氟芳族化合物与芳族羟基酸和哌啶的反应中，使用新型催化剂-通式C 8 MF的石墨中的碱金属氟化物，其中M = Li，Na，K，Rb或Cs。这些化合物在上述方法中显示出高活性，超过了碱金属的类似游离氟化物的活性。
• Interaction of pentafluoropyridine with 4-nitrophenol and pentafluorophenol in the presence of potassium fluoride and 18-crown-6-ether
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82271-x

  日期：1982.6
• ——
  作者：AKSENOV V. V.、 VLASOV V. M.、 DANILKIN V. I.、 MAVRINA O. YU.、 RODIONOV P. +

  DOI：——

  日期：——
• Tetrafluoropyridyl (TFP): a general phenol protecting group readily cleaved under mild conditions
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1039/c8ob02899k

  日期：——

  tetrafluoropyridyl (TFP) group as a general protecting group for phenols. TFP can be installed in one step with no sensitivity to water or air, and it is stable under a range of commonly employed reaction conditions including acid and base. The TFP protecting group is readily cleaved under mild conditions with quantitative conversion to the parent phenol, observed in many cases in less than 1 hour.

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。
• AKSENOV, V. V.;VLASOV, V. M.;YAKOBSON, G. G., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 4, 439-458
  作者：AKSENOV, V. V.、VLASOV, V. M.、YAKOBSON, G. G.

  DOI：——

  日期：——