4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 83235-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-nitrophenoxy)pyridine
• CAS: 83235-15-8
• 化学式: C₁₁H₄F₄N₂O₃
• mdl: MFCD00805249
• 分子量: 288.158
• InChiKey: JUOVJSFJOBRSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  282.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-(4'-nitrophenoxy)-3,5,6-trifluoropyridine 生成 4-(4'-Nitrophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  AKSENOV, V. V.;VLASOV, V. M.;YAKOBSON, G. G., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 4, 439-458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaline metal fluorides in graphite - new catalysts in organic synthesis. I. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with O- and N-nucleophilic agents
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、V.I. Danilkin、P.P. Rodionov、G.N. Shnitko

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81559-6

  日期：1990.1

  The paper reports the use of new catalysts - alkaline metal fluorides in graphite of the general formula C8MF, where M=Li, Na, K, Rb or Cs, in the reactions of polyfluoroaromatic compounds with aromatic OH-acids and piperidine. These compounds are shown to have a high activity in the above processes, exceeding that of similar free fluorides of alkaline metals.

  该论文报道了在多氟芳族化合物与芳族羟基酸和哌啶的反应中，使用新型催化剂-通式C 8 MF的石墨中的碱金属氟化物，其中M = Li，Na，K，Rb或Cs。这些化合物在上述方法中显示出高活性，超过了碱金属的类似游离氟化物的活性。
• Interaction of pentafluoropyridine with 4-nitrophenol and pentafluorophenol in the presence of potassium fluoride and 18-crown-6-ether
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82271-x

  日期：1982.6
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  作者：AKSENOV V. V.、 VLASOV V. M.、 DANILKIN V. I.、 MAVRINA O. YU.、 RODIONOV P. +

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