4-(4-nitrophenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 417721-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 417721-78-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: FGMUTXIVAWGGAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 生成 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现带有4-氧代喹啉部分作为潜在抗肿瘤抑制剂的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有4-氧代喹啉部分的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们在三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）上的抗增殖作用。大多数化合物显示出中等至高的效力。测试了一些优秀的化合物对c-Met激酶的抑制活性。研究了化合物34（c-Met IC50 = 17 nM）对Flt-3，c-Kit，VEGFR-2，ALK，PDGFR-β和RON的选择性。结构-活性关系研究表明，R，R1和R2上的氢，氟原子和单电子吸取基团（单EWG，例如R2 = F）有利于靶标的抗增殖活性化合物。此外，我们还通过分子对接进一步研究了化合物34与c-Met激酶之间的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126848
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-氯-7-氮杂吲哚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 4-(4-nitrophenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059

文献信息

• Synthesis, and docking studies of phenylpyrimidine-carboxamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Jianqiang Wang、Qidong Tang、Chunjiang Wu、Yanfang Zhao、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.046

  日期：2016.4

  Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the replacement of phenylpicolinamide scaffold with phenylpyrimidine fragment of the target compounds was benefit for the activity. What’s more, the introduction of fluoro atom to the aminophenoxy part played no significant impact on the activity and any substituent group on aryl group is unfavourable for the activity.

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473
• 1-芳基-4-氧基-1,4-二氢喹啉结构的吡啶并杂环类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN108948014A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含1‑芳基‑4‑氧基‑1,4‑二氢喹啉结构的吡啶并杂环类化合物的制备和应用及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R、R1、X、Y、Z。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于c‑Met激酶异常激活高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Design, synthesis, and docking studies of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Qidong Tang、Rong Luo、Min Wang、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.001

  日期：2016.2

  Four series of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (12a–e, 13a–f, 14a–f and 15a–i) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) and c-Met kinase. Five selected compounds (13b, 15b, 15d, 15e and 15f) were further evaluated for the activity against HepG2 and Hela cell lines. Eighteen of the compounds

  设计，合成并评估了带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的四个系列的苯基吡啶甲酰胺衍生物（12a – e，13a – f，14a – f和15a – i），并评估了其对三种癌症的IC 50值细胞系（A549，PC-3和MCF-7）和c-Met激酶。五个选定的化合物（13b，15b，15d，15e和15f）进一步评估了针对HepG2和Hela细胞系的活性。18种化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的七个与针对一个或多个细胞系的阳性对照Foretinib相比具有更高的活性。最有前途的化合物15f表现出优于Foretinib的活性，针对A549，PC-3和MCF-7细胞系的IC 50值分别为1.04± 0.11μM，0.02±0.01μM和9.11± 0.55μM，是0.62至19.5倍比福瑞替尼（IC 50）更活跃值分别为0.64±0.26μM，0
• Synthesis and antiproliferative activity of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Linxiao Wang、Min Wang、Yiqiang Ouyang、Caolin Wang、Han Mei、Sheng Tang、Yinhua Xiong、Pengwu Zheng、Ping Gong、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.034

  日期：2018.1

  A series of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, A549, H460, and U87MG) and six tyrosine kinases (c-Met, Flt-3, PDGFR-β, VEGFR-2, EGFR, and c-Kit) inhibitory activities in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising

  合成了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，A549，H460和U87MG）的抗增殖活性）和六种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，PDGFR-β，VEGFR-2，EGFR和c-Kit）的体外抑制活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价，最有前途的类似物32的Flt-3 / c-Met IC 50值为1.16 / 1.92 nM。构效关系研究表明，氢原子作为R 1基团具有较强的效力，苯环上的单电子吸电子基团（mono-EWGs）（如R 3 = 4-F）对抗增殖活性表现出更高的偏爱。