1-((4-nitrophenoxy)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 262296-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenoxy)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzene；4-(4-trifluoromethyl-benzyloxy)-nitrobenzene；4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)nitrobenzene；1-Nitro-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}benzene；1-[(4-nitrophenoxy)methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 262296-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: MULVMRGSRYVHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenoxy)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.762 g的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  STING抑制剂前药及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了STING抑制剂前药及其医药用途，该STING抑制剂前药如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，其在体内外可顺利地代谢转化为相应的STING抑制剂原药式II化合物，且大大改善了口服生物利用度等药代动力学性质。本发明的化合物或其药学上可接受的盐可用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。

  公开号：

  CN116023321A
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((4-nitrophenoxy)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041141

文献信息

• 신규한 바이사이클릭 니트로이미다졸 카바메이트 화합물, 이를 제조하는 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 결핵 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101564425B1

  公开（公告）日：2015-10-30

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 바이사이클릭 니트로이미다졸 카바메이트 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이를 제조하는 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 결핵 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다. 본 발명의 바이사이클릭 니트로이미다졸 카바메이트 화합물은 활동성 및 비활동성 결핵균에 대해 우수한 억제 효과를 나타내므로, 결핵의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及如下化学式1所示的生物合成硝基咪唑啉酮卡巴梅特化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法及包含其作为有效成分的用于预防或治疗结核病的药物组合物。在化学式1中，R1和R2分别如发明详细说明中定义。本发明的生物合成硝基咪唑啉酮卡巴梅特化合物对活性和非活性结核菌表现出优异的抑制效果，因此可以有效地用于结核病治疗。
• [EN] N-ACYLAMINOBENZENE DERVATIVES AS SELECTIVE MONOAMINE OXIDASE B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N-ACYLAMINOBENZENE COMME INHIBITEURS DE LA MONOAMINE OXYDASE B SELECTIFS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003099763A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention relates to N-acylamino aryl derivatives of the general formula (I), wherein R1 is halogen, halogen-(C1-C6)-alkyl, cyano, C1-C6-alkoxy or halogen-(C1-C6)-alkoxy; R21, R22, R23 and R24 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C6)-alkyl, halogen, halogen-(C1-C6)-alkyl, hydroxy, C1-C6-alkoxy or -CHO; R3 is hydrogen or C1-C3-alkyl; R4, R5 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy or -COO(C1-C6)alkyl; or R4 and R5 form together with the C-atom to which they are attach a C3-C7-cycloalkyl ring; R6 is -CO-NR7R8; -COO(C1-C6)-alkyl, -CN, -NR2 or -NHC(O)R; R7 and R8 independently from each other are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6-alkyl, NH2 or hydroxy; R is hydrogen or C1-C6-alkyl; n is 0, 1, 2 or 3. X is -CHRO, -OCHR, -CH2S-, -SCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- or -C≡C-; and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. It has been found that the compounds of general formula (I) are selective monoamine oxidase B inhibitors and they are therefore useful in the treatment of diseases mediated by monoamine oxidase B inhibitors, for example for the treatment of Alzheimer’s disease or senile dementia.

  这项发明涉及一般式(I)的N-酰氨基芳基衍生物，其中R1是卤素，卤代-(C1-C6)-烷基，氰基，C1-C6-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基；R21、R22、R23和R24彼此独立地选自氢，(C1-C6)-烷基，卤素，卤代-(C1-C6)-烷基，羟基，C1-C6-烷氧基或-CHO的群；R3是氢或C1-C3-烷基；R4、R5彼此独立地选自氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或-COO(C1-C6)烷基的群；或R4和R5与它们连接的C原子一起形成一个C3-C7-环烷基环；R6是-CO-NR7R8；-COO(C1-C6)-烷基，-CN，-NR2或-NHC(O)R；R7和R8彼此独立地选自氢，C1-C6-烷基，NH2或羟基；R是氢或C1-C6-烷基；n为0、1、2或3。X是-CHRO，-OCHR，-CH2S-，-SCH2-，-CH2CH2-，-CH=CH-或-C≡C-；以及其药用活性酸盐。已发现一般式(I)的化合物是选择性单胺氧化酶B抑制剂，因此它们在治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病中很有用，例如用于治疗阿尔茨海默病或老年性痴呆症。
• N-acylamino benzyl ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232883A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to N-acylamino aryl derivatives of the formula 1 where R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 3 , R 4 , R 5 R 6 , R 7 , R 8 , R, and n are as defined herein and where X is —CHRO, —OCHR—, —CH 2 S—, —SCH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —C≡C—. The compounds of the invention are selective monoamine oxidase B inhibitors, and they are therefore useful in the treatment of diseases mediated by monoamine oxidase B, for example, for the treatment of Alzheimer's disease or senile dementia.

  这项发明涉及公式1的N-酰氨基芳基衍生物，其中R1、R21、R22、R23、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R和n如本文所定义，且X为—CHRO、—OCHR—、—CH2S—、—SCH2—、—CH2CH2—、—CH═CH—或—C≡C—。该发明的化合物是选择性的单胺氧化酶B抑制剂，因此它们在治疗由单胺氧化酶B介导的疾病中具有用途，例如用于治疗阿尔茨海默病或老年性痴呆症。
• Synthesis and evaluation of biaryl derivatives for structural characterization of selective monoamine oxidase B inhibitors toward Parkinson’s disease therapy
  作者：Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ye Rim Lee、Hyeon Jeong Kim、Su Jeong Shin、Bo Ko Jang、Siwon Kim、Yong-Sun Bahn、Gyoonhee Han、Yong Sup Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.036

  日期：2018.1

  inhibitory effect (hMAO-B IC50: 8.9 nM; >10,000-fold selectivity over MAO-A) as a competitive inhibitor. In addition, 12c showed greater MAO-B inhibitory activity and selectivity compared to well-known MAO-B inhibitors such as selegiline, safinamide and sembragiline. In the MPTP-induced mouse model of Parkinson’s disease (PD), 12c significantly protected the tyrosine hydroxylase (TH)-immunopositive DAergic

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。
• 4-Pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040097578A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention relates to racemic or enantiomerically pure 4-pyrrolidino derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and their use in the prevention and treatment of illness, e.g. which are mediated by monoamine oxidase B inhibitors, in particular Alzheimer's disease or senile dementia.

  本发明涉及外消旋或对映纯的4-吡咯烷基衍生物，其制备方法，包含该衍生物的制药组合物，以及它们在预防和治疗疾病方面的用途，例如由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病，特别是阿尔茨海默病或老年性痴呆症。