2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one | 18321-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-phenyl-1-butanone；Isopropylpropiophenone
• CAS: 18321-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PTOYWCASHUHLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-Carba-pseudo-methylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Carba-Methylephedrine and Carba-pseudo-Methylephedrine as Tools for Probing the Role of the Nitrogen Atom of Chiral Amino Alcohols in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  作为我们关于手性烷氧化物在不对称合成中作为手性碱的持续研究计划的一部分，我们报道了N-甲基麻黄碱的卡巴-伪麻黄碱类似物，通过简单的将桥接氮替换为CH，用于探测氮原子在通过衍生的烷氧化物区分对映异位质子中的作用。我们提出了为什么在伪麻黄碱系列中不对称诱导得以保留，而在麻黄碱系列中对映选择性受到强烈影响的原因。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3092
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanyl-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Arai, Takayuki; Akazome, Motohiro; Ogura, Katsuyuki, Chemistry Letters, 1999, # 2, p. 107 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• α-Alkylation of Ketones by Addition of Zinc Enamides to Unactivated Olefins
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0465193

  日期：2004.9.1

  A zinc enamide generated from the corresponding N-aryl imine undergoes addition to an unactivated olefin, such as ethylene, 1-octene, and isobutylene, to generate an alpha-alkylated gamma-zincioimine intermediate in good to excellent yield. Terminal and gem-disubstituted olefins react with >99% regioselectivity, allowing the C-C bond formation to take place at the more hindered carbon of the double

  由相应的 N-芳基亚胺生成的锌烯酰胺与未活化的烯烃（例如乙烯、1-辛烯和异丁烯）加成，以良好至极好的收率生成 α-烷基化 γ-锌亚胺中间体。末端和偕二取代的烯烃以>99% 的区域选择性反应，使得 CC 键的形成发生在双键的受阻更大的碳上。有机锌中间体与碳亲电子试剂进一步形成 CC 键，在亚胺水解后，生成带有各种官能化伯、仲和叔烷基的 α-烷基化酮。
• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。