6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one | 1377151-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxypyran-3-one
• CAS: 1377151-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: POAXBROYVZPGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.065 g的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hemerocallisamine I 的全合成由 (2S,4S)-4-Hydroxyglutamic 酸内酯的克级合成铺平。

  摘要：

  介绍了 2-甲酰吡咯生物碱 hemerocallisamine I 的全合成，包括外消旋和对映纯形式。我们的合成策略涉及 (2S,4S)-4-羟基谷氨酸内酯作为关键中间体。从非手性底物开始，通过结晶诱导的非对映异构体转化 (CIDT) 以高度立体选择性的方式引入目标立体异构中心。美拉德型冷凝对于构建所需的吡咯支架至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules28052177
• 作为试剂：
  描述：

  在 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hemerocallisamine I 的全合成由 (2S,4S)-4-Hydroxyglutamic 酸内酯的克级合成铺平。

  摘要：

  介绍了 2-甲酰吡咯生物碱 hemerocallisamine I 的全合成，包括外消旋和对映纯形式。我们的合成策略涉及 (2S,4S)-4-羟基谷氨酸内酯作为关键中间体。从非手性底物开始，通过结晶诱导的非对映异构体转化 (CIDT) 以高度立体选择性的方式引入目标立体异构中心。美拉德型冷凝对于构建所需的吡咯支架至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules28052177

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of the 2-Formylpyrrole Alkaloid Hemerocallisamine I
  作者：James M. Wood、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00314

  日期：2017.6.23

  The first total synthesis of the 2-formylpyrrole alkaloid hemerocallisamine I is reported. The convergent synthesis features a key Maillard-type condensation of a complex amine derived from cis-4-hydroxy-l-proline with a dihydropyranone, to directly furnish the 2-formylpyrrole ring system. The absolute configuration of hemerocallisamine I has been revised on the basis of optical rotation data obtained

  报道了2-甲酰基吡咯生物碱半callisamine I的第一个全合成。收敛合成的特征在于衍生自顺式-4-羟基-1-脯氨酸的复杂胺与二氢吡喃酮的关键美拉德式缩合反应，以直接提供2-甲酰基吡咯环系统。基于获得的合成化合物的旋光度数据，对半水芹胺I的绝对构型进行了修改。
• Synthesis of Monolysyl Advanced Glycation Endproducts and Their Incorporation into Collagen Model Peptides
  作者：Tom M. Woods、Meder Kamalov、Paul W. R. Harris、Garth J. S. Cooper、Margaret Brimble

  DOI：10.1021/ol302745f

  日期：2012.11.16

  endproducts (AGEs), CML, CEL, and pyrraline and their incorporation into collagen model peptides is reported. AGEs are modified amino acids that form on proteins such as collagen and are thought to play a significant role in the pathogenesis of many diseases, particularly diabetes. The synthesis and incorporation of these compounds into synthetic peptides is a key step in developing model systems with which

  报道了高级糖基化终产物（AGEs），CML，CEL和吡咯啉的合成及其掺入胶原模型肽中的情况。AGEs是在蛋白质（例如胶原蛋白）上形成的修饰氨基酸，被认为在许多疾病（尤其是糖尿病）的发病机理中起着重要作用。这些化合物的合成和并入合成肽是开发用于研究AGE修饰蛋白的模型系统的关键步骤。
• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• Triethylamine Enables Catalytic Generation of Oxidopyrylium Ylides for [5+2] Cycloadditions with Alkenes: An Efficient Entry to 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Frameworks
  作者：Yasunori Toda、Masahiro Shimizu、Taichi Iwai、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1002/adsc.201800290

  日期：2018.6.15

  of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives including synthetic intermediates of natural products is described, in which triethylamine effectively catalyzes [5+2] cycloaddition reactions between oxidopyrylium ylides and alkenes. This method can be applied not only to intermolecular cycloadditions with various alkenes but also to intramolecular cycloadditions. The key finding is that the combined use of

  描述了一种制备包括天然产物合成中间体在内的一系列8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的有效方法，其中三乙胺有效地催化了氧化吡啶鎓内酯与烯烃之间的[5 + 2]环加成反应。该方法不仅可以应用于具有各种烯烃的分子间环加成，而且可以应用于分子内环加成。关键发现是将具有适当碱性的有机碱与带有合适离去基团的氧化吡啶鎓前体组合使用可促进碱式氧化吡啶鎓的催化生成。
• A Convergent Synthesis of the 2-Formylpyrrole Spiroketal Natural Product Acortatarin A
  作者：Margaret Brimble、Hui Geng、Jack Chen、Daniel Furkert、Shende Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290508

  日期：2012.4

  flexible synthesis of the morpholine-spiroketal natural product acortatarin A, isolated from the traditional Chinese medicine Acorus tatarinowii, is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from d -mannitol with a dihydropyranone. The approach also enables access to analogues of acortatarin A for biological evaluation and can be applied to the synthesis of related

  报道了从中药蒺藜中分离的吗啉-螺酮天然产物 acortatarin A 的简洁灵活的合成方法。关键步骤涉及衍生自 d-甘露醇的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合。该方法还能够获得用于生物学评价的 acortatarin A 类似物，并可应用于相关 2-甲酰基吡咯天然产物的合成。