3-nitro-4-chloroquinolin-2-(1H)-one | 172469-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-chloroquinolin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-3-nitro-quinolin-2(1H)-one；4-chloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one；4-chloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 172469-73-7
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: MCYSTJLGTLBBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-chloroquinolin-2-(1H)-one 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-amino-4-(3', 5'-dimethylphenyl)-thio-quinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Pyridinone Derivatives as Potent Non-Nucleoside Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  4-(Arylthio)-pyridin-2(1H)-ones variously substituted in their 3-, 5-, and 6-positions have been synthesized as a new series of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)-pyridinone hybrid molecules. Biological studies revealed that some of them show potent HIV-1 specific reverse transcriptase inhibitory properties. Compounds 16 and 7c, the most active ones, inhibit the replication of HIV-1 at 3 and 6 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm00023a007
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 硝酸 、 苄基三丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 3-nitro-4-chloroquinolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗惊厥性4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物

  摘要：

  使用GABA药效团和相应的杂环部分，将新型的4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物设计为潜在的抗惊厥药。合成了该组中的许多化合物，并在最大电击惊厥（MES）测试中以及在小鼠皮下戊四氮（scPTZ）引起的原发性惊厥模型中进行了研究。在MES测试中发现活性最高的化合物是1a（N-（3-硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸），剂量范围为60-80 mg / kg，可增加存活动物的数量与对照组的60％相比，后者的存活率为10％。化合物1d（N-（3,6-二硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）剂量为10–40 mg / kg和3a（N-（3-硝基-2-氧代-1,2-二氢喹啉） 12.5 mg / kg剂量的-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）在scPTZ测试中具有最明显的抗惊厥作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02422-5

文献信息

• Studies towards 4-C-alkylation of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Valérie Dollé、Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00771-0

  日期：1997.9

  In order to obtain 4-C-alkylated pyridin-2(1H)-ones, two strategies were studied: nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitropyridinone derivatives which essentially failed and lithiations of 2-methoxy-3-pivaloylaminopyridines which gave the expected products.

  为了获得4-C-烷基化的吡啶-2（1 H）-1 ，研究了两种策略：基本上失效的4-氯-3-硝基吡啶酮衍生物的亲核取代和2-甲氧基-3-新戊酰氨基吡啶的锂化预期的产品。
• 4-Cyano-6,7-dimethoxycarbostyrils with Solvent- and pH-Independent High Fluorescence Quantum Yields and Emission Maxima
  作者：Appasaheb B. Ahvale、Hana Prokopcová、Jana Šefčovičová、Waltraud Steinschifter、Anna E. Täubl、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200700855

  日期：2008.1

  solvents in a narrow 430–440-nm window with almost constant quantum yield of 0.5. Equal excitation is possible in the broad double maximum between 385 and 410 nm yielding identical data between pH 1 and 11. These properties could lead to a broadly usable fluorescence standard. N-Alkylation with bromoacetate yields ester 13 in good yields. Reactive succinimidoyl (OSu) ester 15 was prepared by saponification

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and methods for identifying the same
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20070232613A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Inhibitors of MIF are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了MIF抑制剂，可用于治疗多种疾病，包括与MIF活性相关的病理条件的治疗。MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体，前药和其药物可接受的盐，其中n，R1，R2，R3，R4，X，Y和Z的定义如本文所述。还提供了含有MIF抑制剂与药物可接受载体结合的组合物，以及使用它们的方法。
• INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND METHODS FOR IDENTIFYING THE SAME
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20070197547A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Inhibitors of MIF are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了MIF抑制剂，可用于治疗多种疾病，包括与MIF活性相关的病理性状况的治疗。MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中n、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z的定义如本文所述。还提供了含有MIF抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0843663B1

  公开（公告）日：2003-04-09