6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethylhydrocoumarin | 121030-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethylhydrocoumarin
• 英文别名: Coumarin-6-ol, 3,4-dihydro-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethyl-；6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethyl-3H-chromen-2-one
• CAS: 121030-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NYBQQTPBIGPPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethylhydrocoumarin 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4,5-dimethoxy-β,β,2-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发用于潜在治疗 Snyder Robinson 综合征的氧化还原敏感性精胺前药

  摘要：

  斯奈德罗宾逊综合征 (SRS) 是一种罕见的疾病，与精胺合酶基因缺陷和细胞内精胺水平低有关。在这项研究中，使用精胺前药开发了一种精胺替代疗法，该前药通过多胺运输系统。前药由三部分组成：氧化还原敏感的醌“触发器”、“三甲基锁 (TML)”芳基“释放机制”和精胺。设计中精胺的存在促进了多胺转运系统的吸收。醌-TML 基序提供了一种氧化还原敏感剂，它在细胞内还原后产生对苯二酚，该对苯二酚经历分子内环化以释放游离精胺和内酯副产物。值得庆幸的是，用前药处理的大多数 SRS 成纤维细胞显示细胞内精胺显着增加。通过喂食果蝇来施用精胺前药SRS 模型显示出显着的有益效果。总之，开发了一种精胺前药，并为未来的精胺替代疗法实验提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00419
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 193.75h， 生成 6-hydroxy-7,8-dimethoxy-4,4,5-trimethylhydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Reductive lactonization of strategically methylated quinone propionic acid esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a012

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE À USAGE OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, n, m and p are as defined in claim 1, compositions thereof and said compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6、n、m和p如权利要求1中所定义，以及这些化合物的组合物，用于治疗和/或预防青光眼和眼压增高。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170262A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, m, n and p are as defined in claim 1, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis, such as pulmonary arterial hypertension, Sickle cell disease, systemic sclerosis and scleroderma, muscular dystrophies, Duchenne's muscular dystrophy and Becker's muscular dystrophy, vascular dysfunctions.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6，m，n和p如权利要求1中所定义，以及它们的制备方法和它们在治疗病理条件中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用，如肺动脉高压、镰状细胞病、系统性硬化和硬皮病、肌肉营养不良、杜欧肌肉营养不良和贝克肌肉营养不良、血管功能障碍。
• SPERMINE PRO-DRUGS
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210000769A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed herein are novel spermine prodrugs and methods of use for treating subjects exhibiting symptoms of a low spermine disorder. Also disclosed are methods of synthesizing spermine prodrugs. Compositions containing spermine prodrugs are also disclosed.

  本文披露了新型的精胺前药及其治疗表现出低精胺症状的受试者的方法。还披露了合成精胺前药的方法。还披露了含有精胺前药的组合物。
• QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：US20160145192A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有喹诺酮基结构的一氧化氮供体化合物，其制备过程以及它们在青光眼和眼压增高的治疗和/或预防中的用途。
• Spermine pro-drugs
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11529322B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Disclosed herein are novel spermine prodrugs and methods of use for treating subjects exhibiting symptoms of a low spermine disorder. Also disclosed are methods of synthesizing spermine prodrugs. Compositions containing spermine prodrugs are also disclosed.

  本文公开了新型精胺原药和用于治疗表现出低精胺紊乱症状的受试者的方法。还公开了精氨酸原药的合成方法。还公开了含有精胺原药的组合物。