methyl 2-benzoyl-4-pyrrol-1-ylbutanoate | 204767-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-4-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 204767-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HZWQRDYBJYFZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-4-pyrrol-1-ylbutanoate 在 4> 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 methyl 2-benzoyl-4-pyrrol-1-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212

文献信息

• Synthesis of a Ketorolac Model<i>via</i>Aromatic Carbenoid Insertion
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19980810212

  日期：1998.2.4

  diazo ester 2b with chiral RhII catalysts proceeded via intramolecular aromatic carbenoid insertion to the racemic pyrrole derivative 5b in 72% yield. In contrast, the benzoylated precursor 16 afforded no ketorolac 1b when exposed to RhII. Methyl 2-diazo-4-phenylbutyrate (19), in turn, reacted, by 1,2-hydrogen migration rather than by aromatic substitution, to 20.

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。