(25S)-26-hydroxycholesterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-26-hydroxycholesterol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: FYHRJWMENCALJY-VICXTREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-26-hydroxycholesterol 在 Jones reagent 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Δ^1,7-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  从珊瑚中分离出来的新型dafachronic酸和天然存在的类固醇的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25394a
• 作为产物：
  描述：

  diosgenin 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 、 jones' reagent 、 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (25S)-26-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  （25的合成- [R [26- - ）2 ħ 1 ]胆固醇和1 H-NMR和（25 HPLC分辨率- [R ） -和（25小号）-26羟基胆固醇

  摘要：

  从粗制乙酸薯os皂苷元中分离出乙酸山m素（1），并将其转化为（25 S）-26-羟基胆固醇（6a）。通过X射线晶体学测定（6a）的C-25处的绝对构型。（25 - [R ）- [26- 2 ħ 1 ]胆固醇（10）通过用的LiAl还原26-甲苯磺酰氧基的制备2 ħ 4。对非对映异构体（25 R）-和（25 S）-26-羟基胆固醇开发了不衍生化的反相hplc拆分方法。这些非对映异构体的（+）-或（-）-MTPA酯表现出独特的1 H nmr信号表示26-H。

  DOI：

  10.1039/p19870001713

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS AGONISTS OF LIVER-RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLEINES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS HEPATIQUES
  申请人：CARE X S A

  公开号：WO2004072041A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer's disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.

  本发明涉及特定化合物及其药用可接受盐；合成这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物或其药用可接受盐的组合物；以及调节肝-X受体（LXRs）活性的方法。本发明还涉及治疗和/或预防以下疾病或疾病选择性群体中的疾病或紊乱的方法，包括脂质代谢异常，包括高脂血症，脂蛋白代谢异常，包括高脂蛋白血症，与胆固醇或胆汁酸代谢有关的紊乱，包括高胆固醇血症，胆结石或胆囊紊乱，心血管疾病，包括动脉粥样硬化心血管疾病，冠状动脉疾病，外周血管疾病，脑血管疾病，血栓性疾病，再狭窄或感染性休克，影响认知功能或与老年疾病如阿尔茨海默病、X综合征、肝-X受体相关疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、类风湿性关节炎、炎症、皮肤增生性疾病，包括银屑病、特应性皮炎或痤疮，以及性功能障碍，包括给予本发明至少一种化合物或其药用可接受盐的组合物的治疗有效量。
• Preparation of (25)- and (25)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids
  作者：V KHRIPACH、V ZHABINSKII、O KONSTANTINOVA、N KHRIPACH、A ANTONCHICK、A ANTONCHICK、B SCHNEIDER

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.014

  日期：2005.7

  new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3beta-hydroxy-Delta(5)- or a Delta(4)-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3beta-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。
• Synthesis and Hormonal Activity of the (25<i>S</i>)-Cholesten-26-oic Acids - Potent Ligands for the DAF-12 Receptor in<i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：René Martin、Eugeni V. Entchev、Frank Däbritz、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200900443

  日期：2009.8

  3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid (5). Our biological studies of the compounds 1–4 reveal that (25S)-Δ7-dafachronic acid (1) represents the most active steroidal ligand for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Moreover, the saturated (25S)-dafachronic acid (3) represents a new ligand for this receptor and the (25S)-steroidal acids are more active as compared to their corresponding

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。
• Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid
  作者：René Martin、Frank Däbritz、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b815064h

  日期：——

  We report a stereoselective synthesis of the (25S)-cholestenoic-26-acids which are highly efficient ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans.

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。