methyl3-(5-phenylthiophene-2-yl-carbonyl)benzoate | 1617505-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl3-(5-phenylthiophene-2-yl-carbonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-phenylthiophene-2-carbonyl)benzoate；methyl 3-(5-phenylthiophene-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 1617505-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃S
• 分子量: 322.384
• InChiKey: XDIYMRCKVFWXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl3-(5-phenylthiophene-2-yl-carbonyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(5-phenylthiophene-2-yl-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制17β-HSD1：双环取代的羟基苯甲酮的SAR和发现具有硫醚接头的新型强效抑制剂

  摘要：

  雌二醇是人类中最有效的雌激素。已知其参与诸如乳腺癌和子宫内膜异位的雌激素依赖性疾病的发展和增殖。其生物合成的最后一步是由1β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）催化，因此是治疗这些疾病的有希望的靶标。最近，我们报道了作为17β-HSD1的有效抑制剂的双环取代的羟苯基甲烷。本研究的重点是对该化合物类进行合理的结构修饰，以期对其结构-活性关系（SAR）有更多的了解。（4-羟基苯基）-（5-（3-羟基苯基硫烷基）-噻吩-2-基）甲酮（25）被发现是新型有效的人类17β-HSD1抑制剂的成员。计算方法用于阐明其与靶蛋白的相互作用。该化合物还对鼠17β-HSD1酶也具有活性，因此是设计适于在动物疾病模型中评估的化合物的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl3-(5-phenylthiophene-2-yl-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制17β-HSD1：双环取代的羟基苯甲酮的SAR和发现具有硫醚接头的新型强效抑制剂

  摘要：

  雌二醇是人类中最有效的雌激素。已知其参与诸如乳腺癌和子宫内膜异位的雌激素依赖性疾病的发展和增殖。其生物合成的最后一步是由1β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）催化，因此是治疗这些疾病的有希望的靶标。最近，我们报道了作为17β-HSD1的有效抑制剂的双环取代的羟苯基甲烷。本研究的重点是对该化合物类进行合理的结构修饰，以期对其结构-活性关系（SAR）有更多的了解。（4-羟基苯基）-（5-（3-羟基苯基硫烷基）-噻吩-2-基）甲酮（25）被发现是新型有效的人类17β-HSD1抑制剂的成员。计算方法用于阐明其与靶蛋白的相互作用。该化合物还对鼠17β-HSD1酶也具有活性，因此是设计适于在动物疾病模型中评估的化合物的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.074

文献信息

• Inhibition of 17β-HSD1: SAR of bicyclic substituted hydroxyphenylmethanones and discovery of new potent inhibitors with thioether linker
  作者：Ahmed S. Abdelsamie、Emmanuel Bey、Nina Hanke、Martin Empting、Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.074

  日期：2014.7

  breast cancer and endometriosis. The last step of its biosynthesis is catalyzed by 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β- HSD1) which consequently is a promising target for the treatment of these diseases. Recently, we reported on bicyclic substituted hydroxyphenylmethanones as potent inhibitors of 17β-HSD1. The present study focuses on rational structural modifications in this compound class with

  雌二醇是人类中最有效的雌激素。已知其参与诸如乳腺癌和子宫内膜异位的雌激素依赖性疾病的发展和增殖。其生物合成的最后一步是由1β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）催化，因此是治疗这些疾病的有希望的靶标。最近，我们报道了作为17β-HSD1的有效抑制剂的双环取代的羟苯基甲烷。本研究的重点是对该化合物类进行合理的结构修饰，以期对其结构-活性关系（SAR）有更多的了解。（4-羟基苯基）-（5-（3-羟基苯基硫烷基）-噻吩-2-基）甲酮（25）被发现是新型有效的人类17β-HSD1抑制剂的成员。计算方法用于阐明其与靶蛋白的相互作用。该化合物还对鼠17β-HSD1酶也具有活性，因此是设计适于在动物疾病模型中评估的化合物的起点。