N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-acetamide | 352524-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 352524-62-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: HGDHOKNJXIRXCG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成N-芳基化的恶唑烷酮。在抗菌剂Dup-721的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00559-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(2,4-Dimethoxy-benzylamino)-methyl]-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(S)-3-(4-Acetyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成N-芳基化的恶唑烷酮。在抗菌剂Dup-721的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00559-7

文献信息

• Synthesis of N-arylated oxazolidinones via a palladium catalyzed cross coupling reaction. Application to the synthesis of the antibacterial agent Dup-721
  作者：David J Madar、Hana Kopecka、Daisy Pireh、Jonathan Pease、Marina Pliushchev、Richard J Sciotti、Paul E Wiedeman、Stevan W Djuric

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00559-7

  日期：2001.5

  A method for the intermolecular coupling of aryl bromides and oxazolidinones is described. Application to intermediates useful for the preparation of a known class of antibacterial agent and the synthesis of the known antibacterial oxazolidinone Dup-721 are described.

  描述了用于芳基溴化物和恶唑烷酮的分子间偶联的方法。描述了对可用于制备已知种类的抗菌剂和合成已知的抗菌恶唑烷酮Dup-721的中间体的应用。