(S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide | 176777-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: [(2S)-1-[6-[N-acetamido-C-(4-nitrophenyl)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 176777-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 463.468
• InChiKey: GOUJPEQGKXDCPW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 他仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepine ampa antagonists

  摘要：

  A novel series of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepines. with N-3 aromatic substituents has been synthesized. Good in vivo anticonvulsant activity of the new compounds has been demonstrated employing the maximal electroshock seizure test in mice. Evaluation of a subset of the compounds in the cortical wedge assay confirmed the new structures to be AMPA antagonists. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00315-7
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-acetic acid[[6-[2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1,3-benzodioxol-5-yl](4-nitrophenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k

文献信息

• Application of a Practical Biocatalytic Reduction to an Enantioselective Synthesis of the 5H-2,3-Benzodiazepine LY300164
  作者：Benjamin A. Anderson、Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、Cynthia L. Henry、Jeffrey T. Vicenzi、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1021/ja00154a048

  日期：1995.12
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepine ampa antagonists
  作者：Benjamin A. Anderson、Nancy K. Harn、Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness、David Lodge、J.David Leander

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00315-7

  日期：1999.7

  A novel series of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepines. with N-3 aromatic substituents has been synthesized. Good in vivo anticonvulsant activity of the new compounds has been demonstrated employing the maximal electroshock seizure test in mice. Evaluation of a subset of the compounds in the cortical wedge assay confirmed the new structures to be AMPA antagonists. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sassafras oil, carrot bits and microwaves: green lessons learned from the formal total synthesis of (−)-talampanel
  作者：Alvaro Takeo Omori、Camila de Souza de Oliveira、Kleber Tellini Andrade、Marina Gonçalves Capeletto

  DOI：10.1039/c5ra19483k

  日期：——

  A formal total synthesis of (−)-talampanel (1), a 2,3-benzodiazepine is described. This work was undertaken to utilize greener reaction conditions. Safrole (a renewable source) was converted to (1) in eight steps, including an enantioselective bioreduction using carrots as the key step. Microwave irradiation was also used to perform three reaction steps.

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。