9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid | 2443-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid
• 英文别名: 10,11-epoxy-undecanoic acid；10,11-epoxyundecanoic acid；undecanoic acid oxide；9-oxiranyl-nonanoic acid；9-Oxiranyl-nonansaeure
• CAS: 2443-41-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LICWDODMDFJCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5 °C
• 沸点：
  330.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到10,11-二羟基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  1-辛二十烷醇的合成和GC-C-IRMS鉴别不同来源的样品。

  摘要：

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，

  DOI：

  10.1080/14786410903194498
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 (2R,2′R)-(+)-[N,N′-bis(2-pyridylmethyl)]-2,2′-bipyrrolidinebis(acetonitrile)iron(II) hexafluoroantimonate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780
• 作为试剂：
  描述：

  2-十一烯酸 在 9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid 、 氢溴酸 、 Petroleum ether 作用下， 生成 11-溴十一酸
  参考文献：
  名称：

  370.将溴化氢加成三键和双键。十一碳烯酸，十一碳烯酸和10：11-环氧十一碳二烯酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001572

文献信息

• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Synthesis and characterization of novel fatty acid analogs of cholesterol: In vitro antimicrobial activity
  作者：Mudasir R. Banday、Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.052

  日期：2010.4

  In the present study we synthesized, characterized and checked the antimicrobial activity of fatty acid analogs of cholesterol. The synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. Minimum

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。
• Direct, efficient, and inexpensive formation of α-hydroxyketones from olefins by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by the 12-tungstophosphoric acid/cetylpyridinium chloride system
  作者：Yanfei Zhang、Zongxuan Shen、Jingting Tang、Yan Zhang、Lichun Kong、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b518200j

  日期：——

  The direct ketohydroxylation of a variety of 1-aryl-1-alkenes with H2O2, catalyzed by the inexpensive 12-tungstophosphoric acid/cetylpyridinium chloride system under very mild conditions, was achieved. Various acyloins were obtained in good yields and high regioselectivies.

  在非常温和的条件下，通过廉价的12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化了各种1-芳基-1-烯烃与H2O2的直接酮羟基化反应。以高收率和高区域选择性获得了各种酰基胞苷。
• Spectra and Kinetic Studies of the Compound I Derivative of Cytochrome P450 119
  作者：Xin Sheng、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja802652b

  日期：2008.10.8

  studies. The kinetics of oxidations by CYP119 Compound I were measured directly; the reactions included hydroxylations of benzyl alcohol, ethylbenzene, Tris buffer, lauric acid, and methyl laurate and epoxidations of styrene and 10-undecenoic acid. Apparent second-order rate constants, equal to the product of the equilibrium binding constant (K(bind)) and the first-order oxidation rate constant (k(ox))

  细胞色素 P450 119 (CYP119) 的化合物 I 衍生物是通过相应化合物 II 衍生物的激光闪光光解产生的，其首先通过静息酶与过氧亚硝酸盐反应制备。化合物 I 物质的 UV-vis 光谱包含一个不对称的 Soret 谱带，该谱带可以解析为以大约 367 和大约 416 nm 为中心的重叠跃迁和一个 λ(max) 大约为 650 nm 的 Q 谱带。如产物研究和氧 18 标记研究所证明的，化合物 I 衍生物与有机底物的反应产生环氧化（烯烃氧化）和羟基化（CH 氧化）产物。直接测量 CYP119 化合物 I 的氧化动力学；反应包括苯甲醇、乙苯、Tris 缓冲液、月桂酸、月桂酸甲酯和苯乙烯和 10-十一碳烯酸的环氧化。表观二阶速率常数，等于平衡结合常数 (K(bind)) 和一阶氧化速率常数 (k(ox)) 的乘积，获得了所有的基板。月桂酸和月桂酸甲酯的氧化显示出饱和动力学行为，这允许测定这些底物的