fluoranilic acid | 771-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fluoranilic acid
• 英文别名: 2,5-difluoro-3,6-dihydroxy-p-benzoquinone；3,6-difluoro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone；Fluoranilsaeure；2,5-Difluoro-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 771-64-2
• 化学式: C₆H₂F₂O₄
• 分子量: 176.076
• InChiKey: HSBQYDCVAYTMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (decomp)
• 沸点：
  218.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoranilic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  离散杂金属巨笼的二卤代苯异构体的选择性包封和分离

  摘要：

  已经准备了一系列金属超分子结构，包括矩形，棱柱形和笼形，在顶点具有半夹心的铑（III）片段。值得注意的是，通过多步法已获得了稳定的笼状杂多金属配合物，该配合物具有八个铑（III）和两个银（I）金属离子（3）。Rh III / Ag I混合巨笼能够以高选择性分离二卤代苯衍生物。此外，详细的X射线晶体学确认的辨别封装对-dihalobenzene（二氯苯，二溴苯和碘苯）由银-π相互作用和位阻效应的青睐。

  DOI：

  10.1002/chem.201805383
• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到fluoranilic acid
  参考文献：
  名称：

  四氧戊烯桥联的稀土配合物：自由基桥联的双核Dy单分子磁体† •

  摘要：

  中性tetraoxolene桥接的通式的双核稀土配合物的两个家庭[（（HBpz 3）2 RE）2（μ-tetraoxolene）]（RE = Y和Dy; HBpz 3 - =氢三（吡唑基）硼酸盐; tetraoxolene = fluoranilate （fa 2-；1-RE）或溴甲酸酯（ba 2-；2-RE）已经合成并表征。在每种情况下，桥接tetraoxolene配体是在抗磁双阴离子形式，并且每个稀土金属中心具有两个HBpz 3 -配体完成协调。可溶性2-RE的电化学研究家族揭示了基于四氧戊烯的可逆单电子还原。用钴茂金属进行批量化学还原可得到1e还原的类似物的钴ce（CoCp +）盐：[CoCp] [（（（HBpz 3）2 RE）2（μ-ba˙）]（3-RE），其中包含自由基三阴离子溴酸盐桥联配体的形式。对2-Dy的交流（ac）磁化率研究表明，仅在施加磁场的情况下，磁弛豫缓慢，但是还原

  DOI：

  10.1039/c9dt01320b

文献信息

• Mixed Valency in a 3D Semiconducting Iron–Fluoranilate Coordination Polymer
  作者：Ryuichi Murase、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D’Alessandro、Casey G. Davies、Timothy A. Hudson、Guy N. L. Jameson、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Richard Robson、Ashley L. Sutton

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01038

  日期：2017.8.7

  three-dimensional, (10,3)-a networks in which metal centers are linked by chelating/bridging fluoranilate ligands. Tetrabutylammonium cations are located in the spaces between the two networks. Despite the structural similarity, significant differences exist between (NBu4)2[Fe2(fan)3] and (NBu4)2[Zn2(fan)3] with respect to the oxidation states of the metal centers and ligands. For (NBu4)2[Fe2(fan)3]

  合成了一对组成为（NBu 4）2 [M 2（fan）3 ]（fan =氟苯甲酸酯； M = Fe和Zn）的配位聚合物。在每种情况下所述化合物由一对互穿的三维，（10,3）中的-一个在其中金属中心由螯合剂/桥接fluoranilate配体连接的网络。四丁基铵阳离子位于两个网络之间的空间中。尽管结构相似，但（NBu 4）2 [Fe 2（fan）3 ]和（NBu 4）2 [Zn 2（fan）3关于金属中心和配体的氧化态。对于（NBu 4）2 [Fe 2（fan）3 ]的结构确定以及Mössbauer光谱表明，Fe的氧化态接近+3，与Zn类似物的+2态形成对比。两种化合物之间的差异延伸至配体，而Zn网络仅涉及氟苯甲酸酯的二价阴离子，而Fe网络中氟苯甲酸酯的平均氧化态则介于-2和-3之间。对铁化合物的磁性研究表明短程有序。电化学和光谱电化学研究表明，氟苯甲酸酯配体在两种配合物中均具有氧化还原活性。（NBu
• A Strategic High Yield Synthesis of 2,5-Dihydroxy-1,4-benzoquinone Based MOFs
  作者：Kevin V. Nielson、Liping Zhang、Qiang Zhang、T. Leo Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00903

  日期：2019.8.19

  crystalline phase and composition of products. Infrared and electron dispersive spectroscopy further confirm that the materials are homologous to the reported single crystalline polymers. The present MOF synthesis can be extended to halide-substituted ligands, i.e., 3,6-dichloro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone (chloranilic acid, CAN) and 3,6-difluoro-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone (fluoranilic acid, FAN).

  NBu 4 M（DHBQ）1.5类型的金属有机骨架（MOF）（M = Ni 2 +，Fe 2+和Co 2+; 通过简单的台式水性加成反应，制备了DHBQ ＝ 2，5-二羟基-1，4-苯醌，产率提高到100％。第一次，没有从2，5-二氨基-1，4-苯醌（DABQ）原位生成DHBQ配体的情况下，合成了该分子式聚合物的结晶相。粉末X射线衍射和元素分析证实了产物的结晶相和组成。红外和电子分散光谱进一步证实了该材料与所报道的单晶聚合物是同源的。本MOF合成可以扩展到卤化物取代的配体，即3,6-二氯-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氯苯甲酸，CAN）和3,6-二氟-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氟苯甲酸，FAN）。
• Mixed valency in a neutral 1D Fe-chloranilate coordination polymer
  作者：Katelyn M. Clutterbuck、Brendan F. Abrahams、Timothy A. Hudson、Martin P. van Koeverden

  DOI：10.1039/d1dt04368d

  日期：——

  oxidation state and the Fan ligand is present in its quinoidal, dianionic form. In contrast, the structurally similar Fe(Clan)(OPPh3)2 chain contains Fe centres and chloranilate ligands in oxidation states close to +3 and −3 respectively at low temperature. It is suggested that intrachain π–π interactions aid electron transfer from the Fe centres to the bridging ligands.

  一对中性一维 (1D) Fe-苯胺基配位聚合物 Fe(Fan)(4,4'-bipy) 2 (Fan n - = deprotonated 3,6-difluoro-2,5 ) 的合成和结构-dihydroxy-1,4-benzoquinone；4,4'-bipy = 4,4'-bipyridine) 和 Fe(Clan)(OPPh 3 ) 2 (Clan n - = 去质子化的 3,6-dichloro-2,5-dihydroxy报道了-1,4-苯醌；OPPh 3 = 三苯基氧化膦)。在 Fe(Fan)(4,4'-bipy) 2的情况下，Fe 中心处于 +2 氧化态，Fan 配体以其醌型双阴离子形式存在。相反，结构相似的 Fe(Clan)(OPPh 3 ) 2链包含在低温下分别接近+3和-3氧化态的Fe中心和氯苯胺配体。建议链内 π-π 相互作用有助于电子从 Fe 中心转移到桥接配体。
• Impact of Layer Stacking Manner on the Lithium-Ion-Battery Performance in Electrically Neutral Tetraoxolene-Bridged Iron(II) Hexagonal Layer Metal–Organic Frameworks
  作者：Wataru Kosaka、Naoki Eguchi、Taku Kitayama、Ryoma Sato、Ryosuke Nakao、Yoshihiro Sekine、Shinya Hayami、Kouji Taniguchi、Hitoshi Miyasaka

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c02671

  日期：2024.4.23

  between the frameworks are closely associated with the LIB performance. Herein, we demonstrate the impact of porosity on the LIB performance using a series of charge-neutral layered MOFs, [FeII2(X2An)2(bpym)] (X = F, 1; Cl, 2; Br, 3; X2An2– = 2,5-dihalogeno-3,6-dihydroxy-1,4-benzoquinonate; bpym = 2,2′-bipyrimidyl), as cathode materials for LIBs. All compounds have a similar layered structure with the

  锂离子电池（LIB）电池的正极材料为金属有机框架（MOF）的应用提供了一个令人着迷的目标。虽然 MOF 的骨架部分充当涉及氧化还原反应的电子容器，但MOF 掺入的 LIB 中的孔存储了 Li +离子。因此，除了骨架的氧化还原电位和电子共轭性质之外，骨架之间Li +离子迁移的路径特征与LIB性能密切相关。在此，我们使用一系列电荷中性层状 MOF [Fe II 2 (X 2 An) 2 (bpym)] (X = F, 1 ; Cl, 2 ; Br, 3 )证明了孔隙率对 LIB 性能的影响；X 2 An 2– = 2,5-二卤代-3,6-二羟基-1,4-苯醌酸酯；bpym = 2,2'-联嘧啶基），作为LIB的正极材料。所有化合物都具有相似的层状结构，具有相同的电子态；然而，1具有重叠的层堆叠，而同构2和3具有多态交错结构，这导致1中具有一维通道路径，而2和3中具有孤立孔隙。电池容量在低电流密
• Molecular Borromean Rings Based on Dihalogenated Ligands
  作者：Ye Lu、Yu-Xin Deng、Yue-Jian Lin、Ying-Feng Han、Lin-Hong Weng、Zhen-Hua Li、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.006

  日期：2017.7

  A series of Cp* Rh- and Cp* Ir-based molecular Borromean rings (BRs) have been prepared with dihalogenated ligands (fluoranilic acid, chloranilic acid, and bromianilic acid) and 4,4'-bipyridylacetylene. The halogen atoms play a crucial role in forming BRs. The strength of the interaction among the rings for different BRs is not the same and can be adjusted by changes in the halogen atoms on the precursor. We took advantage of this dissimilarity in the interactions to realize selective reversible conversion between BRs and a monomeric rectangle by the use of different p-dihalobenzenes. Subsequently, a stepwise separation method for p-dichlorobenzene, p-dibromobenzene, and p-diiodobenzene at ambient temperature was developed. The BRs used in the separation are recoverable and recyclable.