Diallyldichlorstannan | 60482-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: Diallyldichlorstannan
• 英文别名: diallyldichlorostannane；dichloro-bis(prop-2-enyl)stannane
• CAS: 60482-42-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂Sn
• 分子量: 271.761
• InChiKey: OBMWLHNVIYBOIT-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.6275 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 Diallyldichlorstannan 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氯化锡促进烯丙基锡烷向醛类添加的机制：对丹麦、威尔逊和威尔逊的回应

  摘要：

  反应 de l'（烯丙基三丁基）锡烷 avec les 络合物形成 partir de SnCl 4 et de divers 醛

  DOI：

  10.1021/ja00203a012
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 四氯化锡 以 苯 为溶剂， 以1%的产率得到Diallyldichlorstannan
  参考文献：
  名称：

  On the use of mixtures of organotin species for catalytic enantioselective ketone allylation—a detective story

  摘要：

  在手性纯MTBH2（单硫代苯二醇，2-羟基-2′-巯基-1,1′-联萘；0.2当量）的存在下，与不纯的Sn(CH2CHCH2)4（由丙烯氯、空气氧化镁和SnCl4制备）进行定量的烯丙基化反应，能够生成含有85–92%光学纯度的叔同烯丙醇。在同一过程中，高度纯化的或商业化的Sn(CH2CHCH2)4仅产生35–50%的光学纯度。这些效果的来源是四丙基锡样品中存在少量化合物EtSn(CH2CHCH2)3、ClSn(CH2CHCH2)3以及ClSnEt(CH2CHCH2)2，以及水的微量存在（抑制了非手性背景反应）。所有的三烯丙基和二烯丙基物种都增强了催化烯丙基化反应中的立体选择性，其中氯化物的效果优于乙基化合物。ClSnEt(CH2CHCH2)2的水解反应生成了具有晶体结构特征的Sn4(μ3-O)(μ2-Cl)2Cl2Et4(CH2CHCH2)4。后者与MTBH2的反应生成了最强的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b313384b

文献信息

• The effect of ligands, solvent and temperature on the reactions of allyltin(IV) compounds with singlet oxygen
  作者：H.-S. Dang、A.G. Davies

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83265-j

  日期：1992.6

  electropositive, as indicated by the 13C NMR shift of the allylic CH2 group, the proportion of the M-ene reaction increases, and when δCH2 is above about 23.7, the allylperoxytin compound is the only product. An exception to this rule is tetraallyltin, δCH2 16.13, which similarly shows only the M-ene reaction. This is tentatively ascribed to the special effect of hyperconjugation between the CSn σ-bond and

  单线态氧的具有多种反应烯丙基锡化合物CH 2 CHCH 2 SNR 3（R 3 我3，卜3，烯丙基3，（环-C 6 H ^ 11 3中，Ph 3，allylBu 2，卜2氯， Bu 2 OAc，烯丙基Cl 2，烯丙基Cl 2已研究了Bipy），并已通过NMR光谱法鉴定了分别由M-烯，H-烯和环加成过程得到的烯丙基过氧锡化合物，3-锡烷基烯丙基氢过氧化物和4-锡烷基-1，2-二氧戊环。由于锡中心变得更加电正性，由所指示的13烯丙基CH的C NMR移位2基团，的M-烯反应的比例增加，并且当δCH 2是高于约23.7时，allylperoxytin化合物是唯一的产品。这一规则的一个例外是四烯丙基锡，δCH 2 16.13，其中仅示出了类似的M-烯反应。暂时将其归因于CSnσ键与其余π系统之间超共轭的特殊作用。
• The properties of tetraallylsilane, -germane and -tin
  作者：M. Fishwick、M.G.H. Wallbridge

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86206-3

  日期：1970.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.14.2, page 133 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• On the Lewis-acid-induced addition of allylstannanes to aldehydes: a spectroscopic investigation
  作者：Scott E. Denmark、Thomas. Wilson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/ja00211a058

  日期：1988.2.3