2-(cyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 100727-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-cyclopent-2-enyl-isoindole-1,3-dione；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-cyclopenten-1-yl)-；2-cyclopent-2-en-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 100727-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AHPMKYXDPNFYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of glutamic acid and intermediates therefor

  摘要：

  公开号：

  US02801250A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Alkenes:  Improved Catalyst Reoxidation Enables the Use of Alkene as the Limiting Reagent
  作者：Michelle M. Rogers、Vasily Kotov、Jaruwan Chatwichien、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol701903r

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed methods for intermolecular aerobic oxidative amination of alkenes have been identified that are compatible with the use of alkene as the limiting reagent. These procedures, which enhance the utility of this reaction with alkenes that are not commercially available, are demonstrated with substrates bearing dialkyl ether, carboxyester, epoxide, and silyl ether groups.

  已经鉴定出钯催化的用于烯烃的分子间需氧氧化胺化的方法与使用烯烃作为限制试剂是相容的。用带有二烷基醚，羧酸酯，环氧化物和甲硅烷基醚基团的底物证明了这些提高与没有市售烯烃的反应的实用性的方法。
• <i>N</i>-Bromoimide/DBU Combination as a New Strategy for Intermolecular Allylic Amination
  作者：Ying Wei、Fushun Liang、Xintong Zhang

  DOI：10.1021/ol402287n

  日期：2013.10.18

  Allylic amination reactions of alkenes, with an NBP (N-bromophthalimide) or NBS (N-bromosuccinimide)/DBU combination, were developed, in which both internal and external nitrogen nucleophiles can be installed directly. Dual activation of NBS or NBP by DBU leads to more electrophilic bromine and more nucleophilic nitrogen atoms simultaneously. This protocol may provide a novel and complementary access

  烯烃的烯丙基胺化反应中，与NBP（Ñ -bromophthalimide）或NBS（ñ溴代琥珀酰亚胺）/ DBU组合，被开发，其中内部和外部氮亲核试剂可以直接安装。DBU对NBS或NBP的双重激活会同时产生更多的亲电子溴和更多的亲核氮原子。该方案可以在温和条件下提供新颖和互补的烯丙基胺化途径。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALLYL COMPOUND
  申请人：Ootsuka Yoshikazu

  公开号：US20090182153A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  To provide a novel process for producing an optically active allyl compound which is useful as an intermediate raw material for e.g. pharmaceutical products. A process for producing an optically active allyl compound of the formula (4): (wherein “*” represents an asymmetric carbon atom), which comprises reacting an allyloxy compound of the formula (1): (wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxyl group, and each of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a C 1-6 alkyl group which may be linear, branched or cyclic, a hydrogen atom or a C 6-12 aromatic group, provided that R 2 and R 6 may be located in the same ring) with a hydrogenated compound of the formula (3): (wherein X is a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and each of R 8 , R 9 and R 10 independently is a C 1-24 alkyl group which may be linear, branched or cyclic, a C 1-24 alkylcarbonyl group which may be branched or cyclic, a C 1-24 alkoxycarbonyl group which may be branched or cyclic, a hydrogen atom, a halogen atom or a C 6-10 aromatic group, or two of R 8 , R 9 and R 10 may together form a ring containing one or two carbonyl groups), in the presence of a palladium compound and an optically active phosphine ligand of the formula (2): (wherein each of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 independently is a C 6-10 aromatic group, and R 7 is a structure having at least one asymmetric center or axial chirality), wherein a tertiary amine of the formula (5): (wherein each of R 11 , R 12 and R 13 independently is a C 2-12 aliphatic group or a C 2-12 substituted aliphatic group, which may be linear, branched or cyclic, or a C 6-10 aromatic group or a C 6-10 substituted aromatic group) is present in the above reaction system.

  提供一种用于生产光学活性丙烯基化合物的新颖工艺，该化合物可用作制药产品的中间原料。生产光学活性丙烯基化合物的工艺如下：将式（1）的丙烯氧基化合物（其中R1是C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2、R3、R4、R5和R6分别是C1-6烷基，可以是直链、支链或环状，氢原子或C6-12芳香基，但R2和R6可以位于同一环中）与式（3）的氢化合物反应（其中X是碳原子、氧原子、硫原子或氮原子，R8、R9和R10分别是C1-24烷基，可以是直链、支链或环状，C1-24烷基羰基，可以是支链或环状，C1-24烷氧羰基，可以是支链或环状，氢原子，卤原子或C6-10芳香基，或R8、R9和R10中的两个可以一起形成含有一个或两个羰基的环），在钯化合物和式（2）的光学活性膦配体的存在下进行，其中式（2）中的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别是C6-10芳香基，R7是至少具有一个不对称中心或轴手性的结构，反应体系中还存在式（5）的三级胺（其中R11、R12和R13分别是C2-12脂肪基或C2-12取代脂肪基，可以是直链、支链或环状，或C6-10芳香基或C6-10取代芳香基）。
• Metal-Free Catalytic Approach for Allylic C–H Amination Using <i>N</i>-Heterocycles via sp³ C–H Bond Activation
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01383

  日期：2015.9.18

  A versatile metal-free synthesis of allylic N-heterocycles has been developed using a TBAI/TBHP oxidation system. This general protocol could be applied for the C–N bond formation of electron-deficient phthalimides, imidazoles, triazoles, and sulfonamides with cyclic and acylic olefins. The practical use of the method is demonstrated by the amidation of functionalized biologically active substrates

  已使用TBAI / TBHP氧化系统开发了多种无金属的烯丙基N-杂环合成方法。该通用方案可用于电子不足的邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和磺酰胺与环状和酰基烯烃的C–N键形成。通过官能化的生物活性底物的酰胺化证明了该方法的实际应用。