N-(undec-10-enoyl)glycine benzyl ester | 1338648-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(undec-10-enoyl)glycine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-undec-10-enamidoacetate；Benzyl 2-(undec-10-enoylamino)acetate；benzyl 2-(undec-10-enoylamino)acetate
• CAS: 1338648-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: LIJSQLMJRQFKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(undec-10-enoyl)glycine benzyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ieodoglucomide B
  参考文献：
  名称：

  从海洋衍生的地衣芽孢杆菌快速合成碘代葡萄糖苷A和B

  摘要：

  据报道，海洋来源的细菌糖肽即葡糖苷A和B的总合成。合成的关键步骤是没有相邻基团参与的糖基碘化物介导的β-立体选择性糖基化，区域选择性酰化和Grubbs交叉复分解反应。合成过程涉及11个步骤，总产率为38–40％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800209
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-(undec-10-enoyl)glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b

文献信息

• Synthesis of Caeliferins, Elicitors of Plant Immune Responses: Accessing Lipophilic Natural Products via Cross Metathesis
  作者：Inish O’Doherty、Joshua J. Yim、Eric A. Schmelz、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/ol202541b

  日期：2011.11.4

  A cross metathesis (CM)-based synthesis of the caeliferins, a family of sulfooxy fatty acids that elicit plant immune responses, is reported. Unexpectedly, detailed NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses of CM reaction mixtures revealed extensive isomerization and homologation of starting materials and products. It is shown that the degree of isomerization and homologation in CM strongly

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。
• Expeditious Synthesis of Ieodoglucomides A and B from the Marine-Derived Bacterium <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Ananda Rao Podilapu、Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/ejoc.201800209

  日期：2018.6.29

  The total synthesis of the marine‐derived bacterial glycopeptides ieodoglucomides A and B is reported. The key steps of the synthesis are a glycosyl‐iodide‐mediated β‐stereoselective glycosylation without neighbouring‐group participation, a regioselective acylation, and a Grubbs cross‐metathesis reaction. The synthesis involves 11 steps, with 38–40 % overall yield.

  据报道，海洋来源的细菌糖肽即葡糖苷A和B的总合成。合成的关键步骤是没有相邻基团参与的糖基碘化物介导的β-立体选择性糖基化，区域选择性酰化和Grubbs交叉复分解反应。合成过程涉及11个步骤，总产率为38–40％。