(E)-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate | 172418-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(4-cyanophenyl)acrylate；trans-3-(4-cyano-phenyl)-acrylic acid n-butyl ester；(E)-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid n-butyl ester；butyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 172418-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD23146913
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UETLUBXZEZHXPV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-46.9 °C
• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 silica gel 、 环己烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到butyl 3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于研发连续流动转移加氢的高迁移率反应器单元

  摘要：

  设计了重量小于10千克的手提箱大小的移动反应器单元（MRU），用于实验室规模的连续流动式加氢。简单的环己烯和助溶剂与钯/木炭填充床反应器的结合提供了一种无需分离即可纯化几乎所有产物的装置。保留时间低至2分钟，可有效还原包括烯烃，三键，硝基，羰基等在内的多个官能团。此外，可以高产率去除标准保护基团，例如Cbz，苄基和烯丙基醚或酯。为了证明设置的灵活性，还对MRU进行了Mizoroki-Heck反应的示例。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00441
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 palladium dichloride 异喹啉 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefination of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1237::aid-anie1237>3.0.co;2-f

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• Palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) as a new recyclable catalyst for the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexey R. Khokhlov、Elena A. Tarasenko、Vladimir S. Tyurin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.056

  日期：2007.9

  A new catalytic system based on the palladium supported on poly(N-vinylimidazole) or poly(N-vinylimidazole-co-N-vinylcaprolactam) was investigated. High efficiency of the catalyst along with its recycling ability was demonstrated in the Mizoroki–Heck reaction.

  研究了一种基于钯负载在聚（N-乙烯基咪唑）或聚（N-乙烯基咪唑-共-N-乙烯基己内酰胺）上的新型催化体系。Mizoroki-Heck反应证明了催化剂的高效率及其再循环能力。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。