3,3-dimethyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 6818-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-phenyl-4H-isoquinoline
• CAS: 6818-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: YKHHNOCAGOEXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  336.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,3-dimethyl-8b-phenyl-4,8b-dihydro-3H-oxazirino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型二氢异喹啉衍生的恶氮丙啶类化合物的合成及反应性

  摘要：

  N-烷基氧氮丙啶在亲核试剂存在下作为氧化试剂反应。在这项工作中，我们描述了新的二氢异喹啉恶氮丙啶的合成，以及它们在存在和不存在硫化物的情况下在酸促进反应中的反应性。在没有硫化物的情况下，会产生新的硝酮。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.826
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苄基原醇 、 苯甲腈 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二氢异喹啉亚胺作为强效血管紧张素转化酶抑制剂的合成，晶体结构，分子对接研究和生物学评价

  摘要：

  在许多化合物中发现的亚胺基的不同功能具有重要的生物学活性。由于从生物学上鼓励了新型亚胺的开发，因此本研究旨在开发一种二氢异喹啉亚胺的直接合成途径，该途径可显示出降压作用。从2-甲基-1-苯基-2-丙醇开始，获得了四种不同的二氢异喹啉亚胺化合物（2a-d），并通过质谱，元素分析和NMR光谱研究了它们的结构。由单晶X射线衍射数据确定2b的晶体结构。 使用酶促体外测定法评估新合成的化合物对血管紧张素I转换酶（ACE）的抑制作用。将结果与卡托普利作为参考药物进行比较。化合物2a，2b和2d显示出抑制活性，IC 50值分别为0.15、0.13和0.40  mg / ml。化合物在ACE活性位点的对接解释了化合物2a和2b对酶催化活性的更高抑制能力，表明这些化合物具有潜在的抗高血压作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130230

文献信息

• Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions
  作者：Tse-Lok Ho、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo035561y

  日期：2004.1.1

  The transformation of phenylethyl chloride to 3,4-dihydroisoquinolines is shown to proceed via phenonium ion. The evidence comes from a study of dideuterated analogue 4, and the monomethylated and dimethylated compounds 2 and 3.
• TERADA, AKIRA, MEM. KYUSHU INST. TECHNOL., 1980, N 10, 41-51
  作者：TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——