6-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 86843-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine
• CAS: 86843-98-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: BCGHTABUSCLETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并需避光保存于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下结构式（I）的三唑吡啶化合物，其中R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。

  公开号：

  WO2013041472A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴-2-吡啶基)-苯胺 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到6-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A

文献信息

• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• I₂/KI-Mediated Oxidative N–N Bond Formation for the Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from <i>N</i>-Aryl Amidines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Zhigang Lv、Ertong Li、Jie Wu、Yangxue Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01183

  日期：2015.7.17

  An I2/KI-mediated oxidative N–N bond formation reaction is described. This new and environmentally benign approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines and other 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-aryl amidines in an efficient and scalable fashion.

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。
• A Convenient Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from N-Arylamidines via Chloramine-T Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant、Bhupendra K. Sarma

  DOI：10.1055/s-0037-1611906

  日期：2019.10

  substrates having different functionalities. A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-arylamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by chloramine-T to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N−N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A] PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013117610A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a novel process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine derivatives of formula I or of a salt thereof wherein R1 stands for hydrogen, a halogen, for an optionally protected hydroxyl group or for an optionally protected amino group and R2 is hydrogen or a halogen. 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I with their 1,2,4-triazole nucleus build the structural core of a great number of functionalized molecules in medicinal chemistry.

  该发明涉及一种新型制备2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物的方法，其化学式为I或其盐，其中R1代表氢、卤素、一个可选择保护的羟基或一个可选择保护的氨基，R2为氢或卤素。具有化学式I的2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物及其1,2,4-三唑核构成了药物化学中许多功能化分子的结构核心。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20140350259A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to a novel process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I or of a salt thereof wherein R 1 stands for hydrogen, a halogen, for an optionally protected hydroxyl group or for an optionally protected amino group and R 2 is hydrogen or a halogen. 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I with their 1,2,4-triazole nucleus build the structural core of a great number of functionalized molecules in medicinal chemistry.

  该发明涉及一种新型制备2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物的方法，其化学式为I或其盐，其中R1代表氢、卤素、可选择保护的羟基或可选择保护的氨基，R2为氢或卤素。化学式I的2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物具有1,2,4-三唑核心，构成了药物化学中大量功能化分子的结构核心。