10,11-epoxyundecan-1-ol | 15764-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,11-epoxyundecan-1-ol
• 英文别名: 9-(2-Oxiranyl)-1-nonanol；9-(oxiran-2-yl)nonan-1-ol
• CAS: 15764-66-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: DCCVVEQAXAKPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxyundecan-1-ol 在 (R,R) salen Co^II precatalyst 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-1-trimethylsilyl-13-tetradecen-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10,11-epoxyundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Food-safe glycidyl-free chain extenders for polylactides

  摘要：

  缩水甘油基扩链剂被广泛用作加工助剂，以提高聚酯的物理性能，但含缩水甘油的化合物具有严重的毒性问题。

  DOI：

  10.1039/d3gc04200f

文献信息

• Design of a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of olefins by Oxone®
  作者：Luis Bohé、Majed Kammoun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.040

  日期：2004.1

  2,3,3-Trimethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolinium tetrafluoroborate is a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of a variety of olefins, including monosubstituted ones.

  2,3,3-三甲基-7-硝基-3,4-二氢异喹啉四氟硼酸盐是一种高效的催化剂，用于由恶嗪鎓介导的各种烯烃的环氧化，包括单取代的烯烃。
• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Catalytic Double Carbonylation of Epoxides to Succinic Anhydrides:  Catalyst Discovery, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：John M. Rowley、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja066901a

  日期：2007.4.1

  The first catalytic method for the efficient conversion of epoxides to succinic anhydrides via one-pot double carbonylation is reported. This reaction occurs in two stages: first, the epoxide is carbonylated to a beta-lactone, and then the beta-lactone is subsequently carbonylated to a succinic anhydride. This reaction is made possible by the bimetallic catalyst [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为
• Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides
  作者：ZhaoBing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1007/s11426-011-4323-x

  日期：2011.11

  Ring opening of extremely hydrophobic epoxides with water, amines, sodium azide and thiophenol was realized in the mixture solvent of water and 1, 4-dioxane under reflux condition. Hot water was believed to act as a mild Brønsted acid catalyst in the epoxide-opening reactions.

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。
• Modified ethylene-vinyl alcohol copolymer and method for the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040096683A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Provided is a modified ethylene-vinyl alcohol copolymer (C) having an ethylen content of 5 to 55 mol %, which contains a specific structural unit (I) in an amount of 0.3 to 40 mol % and may be obtained by reacting an ethylene-vinyl alcohol copolymer (A) with a monofunctional epoxy compound (B) having a molecular weight of not more than 500. This can be produced by a method for producing the modified ethylene-vinyl alcohol copolymer (C) which comprises melting and kneading an ethylene-vinyl alcohol copolymer (A) with a monofunctional epoxy compound (B) in an extruder. The modified ethylene-vinyl alcohol copolymer (C) is superior to a unmodified ethylene-vinyl alcohol copolymer (A) in transparency, stretchability, flexibility and flexing resistance due to the specific structural unit (I) incorporated therein, and thus, can be used as a barrier material in various applications requiring the above performance capabilities.

  提供的是一种改性乙烯-醋酸乙烯共聚物(C)，其乙烯含量为5至55摩尔％，其中含有一种特定的结构单元(I)，其含量为0.3至40摩尔％，可通过将乙烯-醋酸乙烯共聚物(A)与分子量不超过500的单官能环氧化合物(B)反应而获得。该改性乙烯-醋酸乙烯共聚物(C)的制备方法包括在挤出机中熔融和揉捏乙烯-醋酸乙烯共聚物(A)与单官能环氧化合物(B)。由于其中包含了特定的结构单元(I)，改性乙烯-醋酸乙烯共聚物(C)在透明度、可伸展性、柔韧性和耐弯曲性方面优于未改性的乙烯-醋酸乙烯共聚物(A)，因此可以用作在需要上述性能能力的各种应用中的障壁材料。