2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1245534-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: Methyl 3-amino-2,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1245534-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FBRRKAXHWZERHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)-7-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱新安非他明的改进的高产全合成和细胞毒性研究：拓扑异构酶 IIα 的 ATP 竞争性抑制剂和强效抗癌剂。

  摘要：

  最近，我们将新安非他明 (neo) 表征为人类拓扑异构酶 IIα 的 ATP 酶域的 ATP 竞争性抑制剂。迄今为止，neo 是唯一具有这种作用机制的吡啶并吖啶。Neo 作为治疗剂的发展的一个限制因素是获得足够数量的材料进行生物测试。尽管有两个报道的 neo 合成，但都需要 12 个步骤，总产率较低（≤6%）。在本文中，我们报告了一种改进的 Neo 全合成，分 10 步实现，总产率为 25%。此外，我们报告了使用一组人类癌细胞系进行的扩展细胞毒性研究，包括：乳腺癌、结肠直肠癌、肺癌和白血病。Neo 显示出强大的细胞毒性（nM IC50 值），对结直肠癌具有显着效力（最低 IC50 = 6 nM）。

  DOI：

  10.3390/md12094833
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱新安非他明的改进的高产全合成和细胞毒性研究：拓扑异构酶 IIα 的 ATP 竞争性抑制剂和强效抗癌剂。

  摘要：

  最近，我们将新安非他明 (neo) 表征为人类拓扑异构酶 IIα 的 ATP 酶域的 ATP 竞争性抑制剂。迄今为止，neo 是唯一具有这种作用机制的吡啶并吖啶。Neo 作为治疗剂的发展的一个限制因素是获得足够数量的材料进行生物测试。尽管有两个报道的 neo 合成，但都需要 12 个步骤，总产率较低（≤6%）。在本文中，我们报告了一种改进的 Neo 全合成，分 10 步实现，总产率为 25%。此外，我们报告了使用一组人类癌细胞系进行的扩展细胞毒性研究，包括：乳腺癌、结肠直肠癌、肺癌和白血病。Neo 显示出强大的细胞毒性（nM IC50 值），对结直肠癌具有显着效力（最低 IC50 = 6 nM）。

  DOI：

  10.3390/md12094833

文献信息

• Synthesis, Structural Investigations, Hydrogen−Deuterium Exchange Studies, and Molecular Modeling of Conformationally Stablilized Aromatic Oligoamides
  作者：Yan Yan、Bo Qin、Changliang Ren、Xiuying Chen、Yeow Kwan Yip、Ruijuan Ye、Dawei Zhang、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ja100579z

  日期：2010.4.28

  Biasing the conformational preferences of aromatic oligoamides by internally placing intramolecular hydrogen bonds has led to a series of stably folded molecular strands. This article presents the results from extensive solid-state, solution, and computational studies on these folding oligomers. Depending on its backbone length, an oligoamide adopts a crescent or helical conformation. Surprisingly, despite

  通过在内部放置分子内氢键来偏置芳香低聚酰胺的构象偏好，导致了一系列稳定折叠的分子链。本文介绍了对这些折叠低聚物的广泛固态、溶液和计算研究的结果。根据其骨架长度，低聚酰胺采用新月形或螺旋形构象。令人惊讶的是，尽管主链具有高度重复的性质，但如氢-氘交换数据所示，内部放置的、否则非常相似的分子内氢键显示出显着不同的稳定性。还观察到氢键强度可以通过调整连接到芳族骨架外部的取代基来调节。检查三聚体的酰胺氢-氘交换率表明，靠近酯端的六元氢键是分子的所有四个分子内氢键中最弱的。这一观察结果通过 B3LYP/6-31G* 水平的从头算量子力学计算得到了验证。这样的“弱点”创造了主链扭曲集中的“凸起之战”，这在所研究的四个三聚体分子的固态结构中一致观察到。在固态下，低聚物组装成有趣的一维结构。观察到短寡聚体（即二聚体、三聚体和四聚体）的明显柱状堆积和较长寡聚体（即四聚体、五聚体和六聚体）的通道状、潜在的离子传导堆叠。