(1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol | 209849-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 209849-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: NWKSZVQLWUYVTM-IGKNDFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 Amberlyst IR 120 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649

文献信息

• Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution
  作者：Philippe Bertrand、Hanadi El Sukkari、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux

  DOI：10.1055/s-1999-3392

  日期：1999.2

  Iodocyclization followed by nucleophilic displacement of iodine affords mainly trans-2,5-substituted THF related to annonaceous acetogenins.

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。
• Synthesis of bis-tetrahydrofuran core of salzmanolin using intramolecular oxymercuration reaction
  作者：Seetaram Mohapatra、Chittaranjan Bhanja、Subhendu Chakraborty、Sabita Nayak

  DOI：10.1007/s11164-012-0702-y

  日期：2013.3

  Abstract The bis-THF core of salzmanolin was commenced from d -glucose as starting material. Stereoselective bis-THF ring has been established following intramolecular oxymercuration as the key reaction. Graphical abstract

  摘要 Salzmanolin的bis-THF核心是从 d -葡萄糖为起始原料。在分子内的氧化汞作用之后，已经建立了立体选择性双THF环作为关键反应。 图形概要
• Double intramolecular oxymercuration: stereoselective synthesis of highly substituted bis-tetrahydrofuran
  作者：Debendra K. Mohapatra、Seetaram Mohapatra、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.049

  日期：2006.8

  Stereoselective intramolecular oxymercuration has been demonstrated as the key reaction for the efficient preparation of mono- and dihydroxylated unsymmetrical bis-tetrahydrofuran skeletons present in naturally occurring biologically active acetogenins using carbohydrates. These trans- and syn-selective intramolecular oxymercurations were explored in an enantioselective synthesis of the bis-tetrahydrofuran

  已经证明，立体选择性分子内氧合是使用碳水化合物有效制备存在于天然存在的生物活性产乙酸素中的单和二羟基化的不对称双四氢呋喃骨架的关键反应。在对粘蛋白的双-四氢呋喃骨架的对映选择性合成中探索了这些反式和顺式选择性分子内氧化汞。
• Ring closing metathesis and cross metathesis of carbohydrate derivatives
  作者：Hanadi El Sukkari、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00692-3

  日期：1998.6
• Towards the total synthesis of amphidinolide E: an enantioselective synthesis of C12–C29 fragment
  作者：Mukund K. Gurjar、Seetaram Mohapatra、Usha D. Phalgune、Vedavati G. Puranik、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.143

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the C12–C29 fragment of amphidinolide E is described. Key transformations include an intramolecular mercuriocyclization reaction, stereoselective introduction of methyl group at the C2 position, and Stille coupling for the introduction of the diene side chain.

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。