Undec-10-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 132771-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Undec-10-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl undec-10-enoate
• CAS: 132771-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₉FN₂O₇
• 分子量: 428.458
• InChiKey: GLVJBVFNXLQLED-KLICCBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 Undec-10-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.
  作者：Shoichiro OZAKI、Takahiko AKIYAMA、Takao MORITA、Masahiro KUMEGAWA、Toshio NAGASE、Nobuaki UEHARA、Akio HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3164

  日期：——

  Various kinds of 5'-O-unsaturated acyl 5-fluorouridines were synthesized to obtain 5-fluorouridine derivatives with low toxicity and high antitumor activity. Antitumor activity of the compounds against L-1210 leukemia in mice was examined, and the 5'-O-4-opentenoyl derivative showed the highest antitumor activity.

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。