10-fluoroundec-10-enoic acid | 175400-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-fluoroundec-10-enoic acid
• CAS: 175400-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₂
• 分子量: 202.269
• InChiKey: QLCMVEBZNUHMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoroundec-10-enoic acid 在 potassium fluoride 、 potassium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 35.25h， 生成 ethyl 11-fluoro-10-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟代环氧乙烷的异构化反应生成α-氟代羰基化合物

  摘要：

  在氟代烯烃1的过酸氧化后，可以分离出2-氟代氧杂环戊烷2。当用三乙胺氟化氢加合物处理时，中间体2异构化，得到α-氟化的羰基化合物3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01092-0
• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-10-fluoroundecanoic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到10-fluoroundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides

  摘要：

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4441

文献信息

• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• α-Fluorocarbonyl compounds by isomerization of 2-fluorooxiranes
  作者：D. Michel、M. Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01092-0

  日期：1996.2

  2-Fluorooxiranes 2 can be isolated after peracid oxidation of fluoroalkenes 1. When treated with the triethylamine hydrogen fluoride adduct, the intermediates 2 isomerize to afford α-fluorinated carbonyl compounds 3.

  在氟代烯烃1的过酸氧化后，可以分离出2-氟代氧杂环戊烷2。当用三乙胺氟化氢加合物处理时，中间体2异构化，得到α-氟化的羰基化合物3。