2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 952-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 952-14-7
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: IQQXHNPHJYFNAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.5%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些含有咪唑杂环的区域异构体的合成、核磁共振、X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  含咪唑的杂环：咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶可以多种互变异构形式存在。在碱性条件 (K 2 CO 3 ) 下，在 DMF中用 4-氯苄基溴测定N-烷基化反应的区域选择性。我们观察到，区域异构体在该反应中主要作为混合物形成，并且N-苄基化在六元杂环上以更高的比例发生。它们的结构分配是使用二维1 H– 1 H NOE（核奥弗豪泽效应光谱，NOESY）和1 H- 15 N HMBC（异核多键相关）光谱进行的。进一步确认结构图 2c和3c是从 X 射线晶体学获得的。密度泛函理论 (DFT) 研究也证实了实验数据。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130811
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• Eco-friendly and facile synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine in aqueous medium by air oxidation
  作者：Rajesh P. Kale、Mohammad U. Shaikh、Ganesh R. Jadhav、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.104

  日期：2009.4

  a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine. The reaction of 2,3-diaminopyridine with substituted aryl aldehydes in water under thermal conditions without the use of any oxidative reagent has been studied. The reaction has yielded 1H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives by an air oxidative cyclocondensation reaction in

  我们报告了一种新的环境友好，方便，简便的方法合成2-取代-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。研究了2,3-二氨基吡啶与取代的芳基醛在水中在热条件下不使用任何氧化剂的反应。反应产生1 H-咪唑并[4,5- b吡啶衍生物通过空气氧化环缩合反应一步一步即可获得极佳的收率。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具对其进行了表征。为了比较，参考样品通过报道的方法制备。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Bhattacharyya, Bhaswati; Dhara, Kaliprasanna, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1749 - 1759
  作者：Bhattacharyya, Bhaswati、Dhara, Kaliprasanna

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-aryl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Yu. M. Yutilov、L. I. Shcherbina

  DOI：10.1007/bf00476381

  日期：1987.5
• OZDEN S.; OZDEN T.; GUMUS F.; AKIN S., ANKARA UNIV. ECZACILIK FAK. DERG., 15,(1985) N 1, 79-90
  作者：OZDEN S.、 OZDEN T.、 GUMUS F.、 AKIN S.

  DOI：——

  日期：——
• YUTILOV YU. M.; SHCHERBINA L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 639-645
  作者：YUTILOV YU. M.、 SHCHERBINA L. I.

  DOI：——

  日期：——