α-Methyl-β-piperidinopropiophenone | 22385-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Methyl-β-piperidinopropiophenone
• 英文别名: (+/-)-2-Methyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-on；2-methyl-1-phenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one；2-methyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-one；1-Piperidino-2-benzoyl-propan；2-Methyl-1-phenyl-3-(1-piperidinyl)-1-propanone；2-methyl-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 22385-99-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: SOYVHSZVPQHVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-180 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-β-piperidinopropiophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-Methyl-3-piperidino-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Nautiyal; Jhingran, Indian journal of chemistry, 1981, vol. 20 B, # 4, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-Methyl-β-piperidinopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Nautiyal; Jhingran, Indian journal of chemistry, 1981, vol. 20 B, # 4, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Studies of 3-Amino-2-methyl-1-phenylpropanones as Hypolipidemic Agents in Rodents
  作者：Yunsheng Huang、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/ardp.19963290702

  日期：——

  series of 3‐amino‐2‐methyl‐1‐phenylpropanones were synthesized and proven to have potent hypolipidemic activity in rodents by lowering both serum cholesterol and triglyceride levels at 8 mg/kg/day, i.p. and orally. Many of these analogs showed significantly higher activity than standard drugs, lovastatin and clofibrate at their therapeutic doses. 2‐Methyl‐3‐(perhydroazepin‐1‐yl)‐1‐phenylpropanone (@!4)

  合成了一系列 3-氨基-2-甲基-1-苯丙酮，并通过腹腔注射和口服 8 毫克/公斤/天的剂量降低血清胆固醇和甘油三酯水平，证明其对啮齿动物具有有效的降血脂活性。许多这些类似物在其治疗剂量下显示出比标准药物洛伐他汀和氯贝特显着更高的活性。2-甲基-3-（全氢氮杂-1-基）-1-苯丙酮（@！4）、3-（4-甲基哌嗪-1-基）-1-苯丙酮（5）和2-甲基-3-（ 4-吡咯烷羰基-甲基哌嗪-1-基)-1-(4-氟苯基)丙酮 (17) 在治疗 16 天后以 8 毫克/公斤/天的剂量降低 CF1 小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平的总体活性最好. 化合物 4、5 和 17 以 8 毫克/千克/天 ip 给药 16 天后分别使血清胆固醇水平降低 63%、58% 和 42% 这些药物分别将血清甘油三酯水平降低了 33%、37% 和 54%。在 Sprague ‐ Dawley 大鼠中，这些化合物在以 8 毫克/千克/天的剂量口服给药
• New propanone derivatives, process for producing thereof and pharmaceutical compositions containing these derivatives as active ingredients
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0004000A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Propanone derivatives of the general formula (I) wherein A is a non-substituted aryl group or an aryl group substituted by a hydroxyl group, lower alkoxy group or halogen, or a non-substituted benzo(b)thienyl group or benzo(b)thienyl group substituted by a hydroxyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, an aryl group or halogen, B is a di- lower alkylamino group or heterocyclic group which contains at least one nitrogen atom and may be substituted by a lower alkyl group or an aralkyl group, but, when A is a p-methylphenyl group, B denotes a group other than a piperidino group, and R1 is a hydrogen, lower alkyl group or an aryl group, and the pharmacologically allowable salts thereof are described. These derivatives are prepared by reaction of a compound of formula (11) with formaldehyde and a compound of formula (III) wherein A. R' andB have the same meaning as above. These compounds are uaeful for treating allergic diseases. Pharmaceutical compositions containing these compounds are also described.

  通式(I)的丙酮衍生物 其中 A 是非取代的芳基或被羟基、低级烷氧基或卤素取代的芳基，或非取代的苯并(b)噻吩基或被羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基或卤素取代的苯并(b)噻吩基、B 是二低级烷基氨基基团或杂环基团，其中至少含有一个氮原子，可被低级烷基或芳烷基取代，但当 A 是对甲基苯基基团时，B 表示除哌啶基以外的基团，R1 是氢、低级烷基或芳基，并说明了其药理允许的盐类。 这些衍生物是通过式（11）化合物与甲醛和式（III）化合物反应制备的 其中 A、R' 和 B 的含义同上。这些化合物可用于治疗过敏性疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• Reaction of Grignard Reagents with β-Aminonitriles
  作者：A. Pohland、H. R. Sullivan

  DOI：10.1021/ja01615a043

  日期：1955.5
• Kjaer; Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1145,1148
  作者：Kjaer、Petersen

  DOI：——

  日期：——
• Antispasmodics. N-(3-Phenylpropyl)-amines and 3-Amino-1-phenyl-1-propanols¹
  作者：A. Wayne Ruddy、Jay S. Buckley

  DOI：10.1021/ja01158a018

  日期：1950.2