9-Bromo-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide | 165261-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Bromo-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide；5-bromo-16-(2,5-ditert-butylphenyl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 165261-51-8
• 化学式: C₃₆H₃₀BrNO₂
• 分子量: 588.544
• InChiKey: CKANBDWCPAUNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到9-bromoperylene-3,4-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  双极光电系统：将面向工程的推挽组件设计成双通道和三通道表面体系结构

  摘要：

  推挽式芳族化合物由于难以控制其超分子结构，因此不流行为光电材料。但是，合成方法的最新进展表明，将推挽式组件定向集成到多组件光系统中应该成为可能。在本研究中，我们报告了双通道或三通道架构的设计，综合和评估，这些架构包含π堆栈，且堆栈具有平行或混合方向的推挽组件。此外，平行的推挽式叠层相对于同轴叠层是均匀定向的，具有向内或向外的推挽式偶极子。研究了空穴传输（p）氨基per单酰亚胺（API）和氨基萘二甲酰亚胺（ANI）的有序推挽堆栈。对于同轴电子传输（n）堆叠，使用萘二甲酰亚胺（NDI）。在双通道光系统中，混合推挽式堆栈总体上不如并行推挽式堆栈有效。平行推挽式堆栈相对于同轴NDI堆栈的方向对活动的影响很小。在三通道光系统中，外围p通道和中央n通道之间的桥接堆叠中的向外定向偶极子比向内定向偶极堆叠体具有更高的活动性。响应于向外定向的平行堆叠的直接照射，较高的活动表明发生了非常显着的光学门控。在三通

  DOI：

  10.1002/chem.201600213
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 咪唑 、 溴 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 9-Bromo-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Supercritical carbon dioxide as a solvent for deposition of a tailored dye in dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们报告了一种新技术，可以使用超临界二氧化碳 (scCO2) 将染料沉积到金属氧化物表面上，用于太阳能电池应用。该工艺消除了染色过程中产生的有害有机溶剂和废溶剂。通过引入氟化烷基取代基和使用掩蔽的羧基结合基团，提高了苝酸酐染料在 scCO2 中的溶解度。这使得染料能够快速沉积到 TiO2 光电阳极上，从而实现高效的光伏性能。在沉积过程之后，通过排出二氧化碳，未反应的染料很容易以固体形式回收。

  DOI：

  10.1039/c1gc15864c

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Light-Harvesting Arrays Comprised of a Porphyrin Bearing Multiple Perylene-Monoimide Accessory Pigments
  作者：Kin-ya Tomizaki、Robert S. Loewe、Christine Kirmaier、Jennifer K. Schwartz、Jennifer L. Retsek、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0258002

  日期：2002.9.1

  excited porphyrin product. For the array containing four perylenes per porphyrin in both nonpolar (toluene) and polar (benzonitrile) media and for the array containing eight perylenes per porphyrin in toluene, the photoexcited perylene-monoimide dye (PMI) decays rapidly ( approximately 3.5 ps) and predominantly (>or=90%) by energy transfer to the zinc porphyrin to form the excited zinc porphyrin (Zn)

  我们提出了新的光收集阵列的合成和表征，该阵列包含附着在锌卟啉上的两个，四个或八个per-单酰亚胺辅助颜料。每个per被一个或三个4-叔丁基苯氧基取代基取代。4,3'-或4,2'-二芳基乙炔连接基连接NN-酰亚胺位和卟啉内消旋位，分别提供发散或会聚的结构。该体系结构旨在提供在有机介质中的高溶解度和容易的per到卟啉的能量转移，同时避免了激发的卟啉产物的电荷转移猝灭。对于在非极性（甲苯）和极性（苄腈）介质中每个卟啉含四个four的阵列，以及对于在甲苯中每个卟啉含八个eight的阵列，光激发的per-单酰亚胺染料（PMI）迅速衰减（约3.5 ps），并主要通过能量转移至卟啉锌形成激发态的锌卟啉（Zn）衰变（寿命= 90％） ，荧光产量）可与分离的生色团相比（约10％以内）。对于在苄腈中包含八个per的阵列，PMI通过能量转移（形成Zn）衰减大约80％，通过空穴转移（形成PMI- Zn +）大约衰
• High Stokes shift perylene dyes for luminescent solar concentrators
  作者：Alessandro Sanguineti、Mauro Sassi、Riccardo Turrisi、Riccardo Ruffo、Gianfranco Vaccaro、Francesco Meinardi、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c2cc38708e

  日期：——

  spectral separation between absorption and emission spectra (large Stokes shift). We describe the design, synthesis and characterization of a new perylene dye possessing Stokes shift as high as 300 meV, fluorescent quantum yield in the LSC slab of 70% and high chemical and photochemical stability.

  高效的基于塑料的单层发光太阳能聚光器（LSC）要求设计的发光体在吸收光谱和发射光谱之间具有完全的光谱分离（较大的斯托克斯位移）。我们描述了一种新型per染料的设计，合成和表征，该per染料具有高达300 meV的斯托克斯位移，在LSC平板中的荧光量子产率为70％以及高化学和光化学稳定性。
• Highly fluorescent complexes with 3-isocyanoperylene and N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-9-isocyano-perylene-3,4-dicarboximide
  作者：S. Lentijo、J. E. Expósito、G. Aullón、J. A. Miguel、P. Espinet

  DOI：10.1039/c4dt01016g

  日期：——

  4-dicarboximide (PMI–NC) (4b) were prepared and used to synthesize gold complexes [AuX(CNR)] (X = C6F5 (5a,b), C6F4-OnBu-p (6b)). The reaction of 5b and 6b with HNEt2 led to the carbene complexes [AuXC(NEt2)(NHR)}] (7b, 8b), respectively. The molecular structure of complexes 7b and 8b have been determined by X-ray diffraction analysis showing intermolecular π-stacking of the perylene groups and C6F5 rings and

  ylene衍生物3-异氰基亚戊二烯（Per-N C）（4a）和N-（2,5-二叔丁基苯基）-9-异氰基-per-3,4-二甲叉酰亚胺（PMI–N C）（4b）制备并用于合成金络合物[AuX（CNR）]（X = C 6 F 5（5a，b），C 6 F 4 -O n Bu- p（6b））。5b和6b与HNEt 2的反应生成卡宾络合物[AuX C（NEt 2）（NHR）}]（7b，8b）， 分别。通过X射线衍射分析确定了配合物7b和8b的分子结构，该分析显示了ylene基和C 6 F 5环的分子间π堆积，并且没有Au⋯Au相互作用。衍生物化合物[M（CO）5（CNR）]（M = Cr（9a，b），Mo（10a，b）或W（11a，b））和反式-[Pd（CNR）2（C 6 F 3 Cl 2）2 ]（12a，b）也准备好了。在室温下，所有配合物在with溶液中均表现出与the片段相关的荧光，且其发射量子产率在0
• Stokes shift/emission efficiency trade-off in donor–acceptor perylenemonoimides for luminescent solar concentrators
  作者：Riccardo Turrisi、Alessandro Sanguineti、Mauro Sassi、Brett Savoie、Atsuro Takai、Giorgio E. Patriarca、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Gianfranco Vaccaro、Francesco Meinardi、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c5ta01134e

  日期：——

  Careful selection of the donor in PMIs provides the best trade-off between luminescence and Stokes shifts.

  在荧光分子探针中，仔细选择供体提供了亮度和斯托克斯位移之间的最佳平衡。
• A Tightly Coupled Linear Array of Perylene, Bis(Porphyrin), and Phthalocyanine Units that Functions as a Photoinduced Energy-Transfer Cascade
  作者：Mark A. Miller、Robin K. Lammi、Sreedharan Prathapan、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0007940

  日期：2000.10.1

  output unit for studies in artificial photosynthesis and molecular photonics. The synthesis involved four stages: (1) a rational synthesis of trans-AB2C-porphyrin building blocks each bearing one meso-unsubstituted position, (2) oxidative, meso,meso coupling of the zinc porphyrin monomers to afford a bis(zinc porphyrin) bearing one phthalonitrile group and one iodophenyl group, (3) preparation of a bis(

  我们准备了由发色团输入单元，双（游离碱卟啉）传输单元和游离碱酞菁输出单元组成的生色团线性阵列，用于人工光合作用和分子光子学的研究。合成过程包括四个阶段：（1）合理合成反式AB2C-卟啉结构单元，每个结构单元均具有一个中位未被取代的位置；（2）卟啉锌单体的氧化，中观，中观偶联生成双（卟啉锌） （3）通过涉及双（游离碱卟啉）和4-叔丁基邻苯二甲腈的混合环化来制备双（卟啉）-酞菁阵列，以及（4）Pd介导的偶联乙炔基per，得到per-双（卟啉）-酞菁线性阵列。ylene-双（卟啉）-酞菁阵列在可见光谱范围内吸收强。原子优先吸收的490 nm激发几乎导致酞菁发出荧光（phi（f）= 0.78）。激发的酞菁的形成时间常数为2 ps（90％）和13 ps（10％）。观察到的时间常数类似于相应的苯乙炔连接的二元组，包括per-卟啉（<或= 0.5 ps）和卟啉-酞菁（1.1 ps（70％）和8 ps（3