1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-one | 352233-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-(hydroxymethyl)propiophenone；1-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-1-propanone；1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 352233-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WXOZOWCWFUPZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-one 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到4-丙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光形式的一些托哌酮代谢物的合成

  摘要：

  1-（4'-羧基苯基）-2-甲基-3-（哌啶-1-基）-丙烷-1-酮M3，赤型-1-（4'-羧苯基）-2-甲基-3-（哌啶- 1-yl）-丙-1-醇M4和苏式-1-（4'-羧苯基）-2-甲基-3-（哌啶-1-基）-丙-1-醇M5，肌肉松弛药甲苯哌立松的代谢产物以外消旋和旋光形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00025-3
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetoxymethylpropiophenone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute configuration of a tolperisone metabolite

  摘要：

  1-(4'-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-3-(piperidine-1-yl)-propane-1-one M2, a metabolite of tolperisone, was synthesised in a solvent-free Mannich reaction. The optical resolution was carried out by diastereoisomeric salt formation and separation, for which three resolving agents ((2R,3R)-O,O'-dibenzoyl tartaric acid, (2R,3R)-O,O'-di-p-toluoyl tartaric acid and (R)-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5.5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide (anicyphos)) were found. The absolute configuration of M2 was determined by the single-crystal X-ray diffraction method. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00088-x

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Addressing phototoxicity observed in a novel series of biaryl derivatives: Discovery of potent, selective and orally active phosphodiesterase 10A inhibitor ASP9436
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Fumie Narazaki、Yasuhiro Shiina、Ryushi Seo、Yasushi Amano、Takuma Mihara、Hiroyuki Moriguchi、Kouji Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.052

  日期：2015.7

  enzimidazol-4-yl)phenoxy]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2(1H)-one (38b). Compound 38b exhibited good selectivity against other PDEs, and oral administration of 38b improved visual-recognition memory deficit in mice at doses of 0.001 and 0.003 mg/kg in the novel object recognition test. ASP9436 (sesquiphosphate of 38b) may therefore be used for the treatment of schizophrenia with a low risk of phototoxicity

  我们合成了几种作为PDE10A抑制剂的联芳基衍生物，以防止2- [4-（[1-甲基-4-（吡啶-4-基）-1] H-吡唑-3-基]氧基}甲基）苯基]喹啉的光毒性（1）发现联芳基的能量最小构象和共平面构象之间的能量差有助于促进联芳基化合物的光毒性潜力的预测。在3T3 NRU测试中，用N-甲基苯并咪唑取代1的喹啉环增加了这种能量差并防止了光毒性。进一步优化确定了1-甲基-5-（1-甲基-3-[4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-4-基）苯氧基]甲基} -1 H-吡唑-4-基）吡啶- 2（1小时）-一（38b）。化合物38b显示出对其他PDE的良好选择性，并且在新颖的物体识别测试中，口服施用38b改善了小鼠的视觉识别记忆缺陷，剂量为0.001和0.003mg / kg。因此，ASP9436（倍半磷酸盐的38b）可用于治疗具有低光毒性风险的精神分裂症。
• Alpha- and beta-amino acid hydroxyethylamino sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：Vazquez L. Michael

  公开号：US20070078173A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  α- and β-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  α-和β-氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• HETERO RING DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Fumie

  公开号：US20120165309A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Object] A novel and excellent method for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases, autoimmune diseases, hematologic tumor, or the like, based on a PI3Kδ-selective inhibitory action and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), is provided [Means for Solution] It was found that a 3-substituted triazine or 3-substituted pyrimidine derivative exhibits a PI3Kδ-selective inhibitory action, and/or an IL-2 production inhibitory action, and/or a B cell proliferation inhibitory action (including an activation inhibitory action), and can be an agent for preventing or treating rejection in the transplantation of various organs, allergy diseases (asthma, atopic dermatitis, etc.), autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosus, etc.), hematologic tumor (leukemia etc.), or the like, thereby completing the present invention.

  [目标]提供一种基于PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用）的新颖优良方法，用于预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病、自身免疫性疾病、血液肿瘤等的排斥反应。 [解决方案]发现3-取代-1,3,5-三嗪或3-取代嘧啶衍生物表现出PI3Kδ选择性抑制作用和/或IL-2产生抑制作用和/或B细胞增殖抑制作用（包括激活抑制作用），可以作为预防或治疗各种器官移植、过敏性疾病（哮喘、特应性皮炎等）、自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮等）、血液肿瘤（白血病等）等排斥反应的药物，从而完成了本发明。