6-methyl-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1335019-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenoxy-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335019-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OGCMZSNUZZEWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 5-allyl-6-(6-methyl-2-phenoxyquinolin-3-yl)-5,6,8,9,10,11-hexahydro-7H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A catalyst- and solvent-free multicomponent synthesis and docking study of some new antiproliferative N₅-allyl-quinolylpyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinone precursors

  摘要：

  这个系列的杂环化合物类似于MDM2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5nj03280f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Pyrazole-Phthalazine Hybrid Derivatives Bearing 2-Aryloxy Quinoline Nucleus and their Computational Quantum Mechanical Modelling

  摘要：

  在本研究中，以 2-aryloxyquinoline 为核的一系列新型 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物（6a-l）的合成、表征、抗菌和抗癌活性 1H 吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成、表征、抗菌和抗癌活性。 报告。这些衍生物对所用菌株和两种细胞系 A549 和 HepG2 细胞株的体外抗菌和抗癌活性，以及对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的酶抑制活性。结果表明 化合物 6l 和化合物 6i 对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的抑制活性最强。 化合物 6i 的抑制活性最强。Docking 研究表明，化合物 6l 与表皮生长因子受体的活性口袋结合，并通过氢键和 π-H interaction 化合物 6i 以最小的结合能与 FabH 的活性位点结合。 化合物 6i 与 FabH 的活性位点结合，结合能最小的是氢键和 π-H 作用。 DFT 研究解释了空间排列以及 HOMO-LUMO，以评估平面角。根据 这些平面角与它们对表皮生长因子受体（EGFR）和法布赫（FabH）的活性以及它们的抗菌活性有关。 和 FabH 的活性以及抗菌和抗癌活性有关。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23981

文献信息

• Iodine catalysed first synthesis of 2-Quinolone-Benzothiazolo-Quinazolinone derivatives
  作者：Madhava Reddy Manne、Rakesh R Panicker、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1080/00397911.2020.1821221

  日期：2021.1.2

  benzothiazole or quinazolinone moieties are very well-known. Various derivatives of these molecules exhibit remarkable medicinal properties. Based on this fact, the present paper targets for the first time to synthesize a fused molecule containing all these three important heterocyclic units through a three-component one-pot synthesis via cyclocondensation reaction. The molecular iodine catalyzes this

  摘要 形成具有喹诺酮，苯并噻唑或喹唑啉酮基团的杂环化合物的多组分反应是众所周知的。这些分子的各种衍生物表现出显着的药用特性。基于这一事实，本论文首次目标是通过三组分一锅法合成包含所有这三个重要杂环单元的稠合分子。环缩合反应。分子碘催化乙醇中取代的-2-苯氧基喹啉-3-甲醛（或）取代的-2-苯基硫喹啉-3-甲醛，2-氨基苯并噻唑和1,3-环己二酮在此反应中合成12-（2-羰基-1,2-二氢喹啉-3-基）-2,3,4,12-四氢-1H-苯并[4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-1-酮具有优异的收率。通过光谱学和分析数据表征所有以纯净形式分离的产物。该机理表明，反应是通过分子内脱水进行的，并且通过消除苯酚/硫代苯酚分子，进一步导致了由喹啉连接的苯氧基与相应的酮形成意外的产物。目前的方法论提供了一条生态友好的合成路线，出色的产量，
• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing 2-aryloxyquinoline and their antimicrobial activity assessment
  作者：Chetan B. Sangani、Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0381-7

  日期：2013.8

  A new series of 4H-chromene derivatives 6a–x bearing 2-aryloxyquinoline nucleus have been synthesized under microwave irradiation by reaction of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde 3a–l, malononitrile 4, and compounds (Cyclohexanedione, Dimidone) 5a–b in the presence of NaOH as the basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。
• Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and quinoline nuclei: New class of anticancer agents and potential EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Jigar A. Makawana、Chetan B. Sangani、Lin Lin、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.041

  日期：2014.4

  New Schiff's base derivatives 5a-j have been synthesized by reaction between 2-phenoxyquinoline-3-carbaldehydes 3a-j and 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 4 in presence of nickel(II) nitrate as a catalyst in ethanol under reflux in good yield (78-92%). All compounds were tested for anticancer and inhibition of EGFR. Of the compounds studied, majority of the compounds showed effective antiproliferation and inhibition of EGFR and HER-2 activities. Compound 5h showed most effective inhibition (IC50 = 0.12 +/- 0.05 mu M) by binding in to the active pocket of EGFR receptor with minimum binding energy (Delta G(b) = -58.3691 kcal/mol). The binding was stabilized by two hydrogen bonds, two pi-cation and one pi-sigma interactions. Compound 5d showed most effective inhibition (IC50 = 0.37 +/- 0.04 mu M). (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A catalyst- and solvent-free multicomponent synthesis and docking study of some new antiproliferative N₅-allyl-quinolylpyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinone precursors
  作者：Hitesh A. Barad、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Irene Lagunes、José M. Padrón、Prashant Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1039/c5nj03280f

  日期：——

  Heterocycles of this series resemble MDM2 inhibitors.

  这个系列的杂环化合物类似于MDM2抑制剂。