2-acetyl-5-butylthiophene | 99172-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-butylthiophene
• 英文别名: 1-(5-butyl-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Butyl-[2]thienyl)-aethanon；2-acetyl-5-n-butylthiophene；1-(5-butylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 99172-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: BETCIIJOIJSESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.9969 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-butylthiophene 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,3,5-tris[5-(2-butylthienyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成星形噻吩衍生物的通用简便方法

  摘要：

  描述了通过四氯硅烷介导的三聚反应一锅合成 1,3,5-三（噻吩基）苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2895
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-acetyl-5-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Scheibler; Rettig, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Isoxazole derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：US06616989B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  Isoxazole derivatives of the formula (I) where the symbols and indices have the following meanings, for example: T is X is S or O R1 and R2 are identical or different and are each hydrogen, F, CN or a straight-chain or branched C1-C20-alkyl or C2-C20-alkenyl radical (with or without asymmetric carbon atoms), A1 and A2 are undirected and identical or different and are each phenylene-1,4-diyl, M1 is undirected and is —OC(═O)—, —OCH2—, —SC(═O)—, —SCH2—, —CH2CH2—, —OC(═O)CH2CH2—, —OCH2CH2CH2—, —C≡C—, —(CH2)4— or a single bond; a is 0 or 1, are used in liquid-crystal mixtures.

  公式（I）的异唑啉衍生物，其中符号和指数的含义如下，例如：T为X为S或OR1，R2是相同或不同的氢、F、CN或直链或支链C1-C20-烷基或C2-C20-烯基基团（带有或不带有不对称碳原子），A1和A2是未定向的，相同或不同，每个是苯基-1,4-二基苯基，M1是未定向的，是-OC(═O)-，-OCH2-，-SC(═O)-，-SCH2-，-CH2CH2-，-OC(═O)CH2CH2-，-OCH2CH2CH2-，-C≡C-，-(CH2)4-或单键；a为0或1，在液晶混合物中使用。
• Process for producing 2-acylthiophene compound
  申请人：Bando Seiji

  公开号：US20070149787A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R 2 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R 2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75° C. in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R 1 and R 2 are as defined above.

  本发明提供了一种制备2-酰基噻吩化合物的方法，其副产物3-异构体的含量较低。该方法包括在无溶剂存在的情况下，在固体酸催化剂的存在下，将由式（1）表示的噻吩化合物与由式（2）表示的酸酐和/或由式（3）表示的酸卤化物中至少一种进行反应，其中R1是氢原子，C1-6烷基，苯基或卤素原子之一，R2是C1-6烷基或苯基，X是卤素原子，反应温度低于75°C，从而产生由式（4）表示的2-酰基噻吩化合物，其中R1和R2如上所定义。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120289495A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、Y、Q、X、B和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ACYLTHIOPHENE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP1695972A1

  公开（公告）日：2006-08-30

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1) : wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R2 is a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75°C in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R1 and R2 are as defined above.

  本发明提供了一种生产 2-酰基噻吩化合物的工艺，其副产物 3-异构体的含量较低，该工艺包括使式（1）代表的噻吩化合物发生反应： 其中 R1 是氢原子、C1-6 烷基、苯基或卤素原子，与至少一个选自由式（2）表示的酸酐组成的组的成员反应： 其中 R2 是 C1-6 烷基或苯基，以及 由式 (3) 代表的酸卤化物： 其中 R2 如上定义，X 为卤素原子、 在无溶剂、温度低于 75°C 的条件下，在固体酸催化剂存在下，生成式（4）代表的 2-酰基噻吩化合物： 其中 R1 和 R2 如上定义。