6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 25055-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 25055-65-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KJMVCBMQKYKOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.42h， 生成 7-bromo-1,2,9-trimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  （Indol-3-yl）pentyn-3-ols的区域选择性环化作为（四氢）咔唑的一种方法

  摘要：

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00042
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（II）催化或UV驱动的N-（（（1H-吲哚-3-基）甲基）丙丙酰胺与NaHSO 3的形式[2 + 2 +1]环化反应获得多环磺酰基二氢吲哚

  摘要：

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00573

文献信息

• Structure-activity relationship for bromoindole carbaldehydes: Effects on the sea urchin embryo cell cycle
  作者：Isabelle Moubax、Nathalie Bontemps-Subielos、Bernard Banaigs、Georges Combaut、Philippe Huitorel、Jean-Pierre Girard、Danielle Pesando

  DOI：10.1002/etc.5620200319

  日期：2001.3

  marine ascidian Stomoza murravi. A series of 13 derivatives, three natural and 10 synthetic (brominated and N-methylated), were examined for their effects on cell division of sea urchin eggs. These derivatives were shown to inhibit the first mitotic cycle in a concentration-dependent manner. By comparing the IC50 values with the structure of the various molecules, we were able to determine that bromination

  从热带海洋海鞘 Stomoza murravi 中分离出吲哚-3-甲醛的天然衍生物。检测了一系列 13 种衍生物，三种天然衍生物和 10 种合成衍生物（溴化和 N-甲基化）对海胆卵细胞分裂的影响。这些衍生物显示出以浓度依赖性方式抑制第一个有丝分裂周期。通过将 IC50 值与各种分子的结构进行比较，我们能够确定溴化增加了化合物的细胞毒性，当溴添加到碳数 2 时出现最大值，而添加 N-甲基化显着降低这些相同化合物的细胞毒性仅在碳 2 处溴化。该化合物家族的生物活性已被表征，通过详细研究添加最活跃的衍生物 2,5,6-tribromoindole-3-carbaldehyde，在受精海胆卵的第一个有丝分裂周期中大分子合成和细胞骨架重组。染色质和微管的荧光定位表明，2,5,6-三溴吲哚-3-甲醛允许原核迁移和融合，但阻止了染色质的凝聚、核膜破裂和双极有丝分裂纺锤体组装，从而导致海胆胚胎发生在有丝分裂的开始。这里假设这种表型可能是由于对
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• Total Synthesis and Antiproliferative Activity Screening of (±)-Aplicyanins A, B and E and Related Analogues
  作者：Miroslav Šíša、Daniel Pla、Marta Altuna、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm900544z

  日期：2009.10.22

  The first total synthesis of the indole alkaloids (±)-aplicyanins A, B, and E, plus 17 analogues, all in racemic form, is reported. Modifications to the parent compound included changing the number of bromine substituents on the indole, the nature of the substituents on the indole nitrogen (H, Me, or OMe), and/or the oxidation level of the heterocyclic core tetrahydropyrimidine. Each compound was screened

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。
• AgF-Mediated Dialkylation of Activate Alkenes: An Efficient Access to Nitrile-Containing Spirooxindoles
  作者：Liang Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400350

  日期：2014.8

  A novel Ag‐mediated dialkylation reaction of alkenes was disclosed, in which AgF was essential to activate CH bond of acetonitrile. This reaction provided an efficient way to nitrile‐containing spirooxindoles from readily available (1H‐indol‐3‐yl)methanamine derivatives.

  公开了一种新型的由Ag介导的烯烃二烷基化反应，其中AgF对于激活乙腈的CH键至关重要。该反应为从现成的（1 H-吲哚-3-基）甲胺衍生物中制取含腈的螺硫辛醇提供了一种有效的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。