1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 25856-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 25856-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD12632716
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BTPJMMARJMJYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxylation of 1,3-Diketones with Atmospheric Oxygen

  摘要：

  An efficient method for the 2-hydroxylation of 1,3-diketones by using atmospheric oxygen as an oxidant under transition-metal-free condition is described. The protocol has the advantages of using an inexpensive and stable oxidant, producing high yields, and requiring ecofriendly conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560647
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  中性条件下α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的无过渡金属形式脱羧偶联：简单地获得1,3-二酮

  摘要：

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409361

文献信息

• Oxidative Coupling Reaction of 1,3-diarylpropenes with Propane-1,3-dione Derivatives Mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with Molecular Oxygen
  作者：Dongping Cheng、Kun Yuan、Xiayi Zhou、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751914x14179672591720

  日期：2014.12

  An oxidative coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and propane-1,3-dione derivatives mediated by a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and azobisisobutyronitrile with molecular oxygen has been developed. The corresponding products are obtained in moderate to good yields.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和偶氮二异丁腈与分子氧的催化下，开发了 1,3-二芳基丙烯和丙烷-1,3-二酮衍生物之间的氧化偶联反应。相应产物的收率从中等到良好。
• Oxidative Alkylation of 1,3-Diarylpropenes using O₂ catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone and <i>N-</i>hydroxyphthalimide
  作者：Dongping Cheng、Xinyi Ye、Wei Cui、Ruirui Sun、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751912x13527292608404

  日期：2012.12

  A simple oxidative alkylation of 1,3-diarylpropenes with 1,3-dicarbonyl compounds is reported with O₂ catalysed by a mixture of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone, N-hydroxyphthalimide, CuBr and NiCl₂.

  据报道，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、CuBr 和 NiCl2 的混合物催化下，1,3-二芳基丙烯与 1,3-二羰基化合物发生了简单的氧化烷基化反应。
• Highly Efficient Metal-Free Cross-Coupling by CH Activation between Allylic and Active Methylenic Compounds Promoted by DDQ
  作者：Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200800085

  日期：2008.6.9

  A metal-free very highly efficient and concise oxidative-coupling reaction promoted by 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) between diarylallylic sp3 CH and active methylenic sp3 CH bonds is reported. The corresponding products are obtained in good to excellent yields.

  报道了由二芳基烯丙基sp 3 C H和活性亚甲基sp 3 C H键之间的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）促进的无金属的非常高效和简明的氧化偶联反应。得到的产物具有良好至极好的产率。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。