1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 40103-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 3-methoxy benzil；m-Methoxybenzil
• CAS: 40103-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: GLDXCBVHFHZTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  397.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 甲酸 、 Ru(p-cymene)[(R,R)-Ts-DPEN] 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以97.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称苯的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra47129b
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxybenzoin 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Co3O4 修饰的碳纳米管作为安息香选择性氧化的新型高效催化剂

  摘要：

  摘要 在多相催化剂 Co 3 O 4 -CNTs 纳米复合材料存在下，已开发出一种高效、简便的安息香空气氧化方法。因此，它构成了一种非常简单、清洁、经济和选择性的方法，用于从相应的安息香有氧制备苯偶姻。催化剂可以重复使用多次，而不会在更大程度上失去其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.09.003

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Rate Enhancement in CAN-Promoted Pd(PPh₃)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Cyclization: Synthesis of 2-Ketofuran-4-carboxylate Esters
  作者：Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00053

  日期：2019.4.19

  Stoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN) and a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %) can rapidly produce multisubstituted 2-ketofuran-4-carboxylate esters from 2-propargylic 1,3-ketoesters via oxidative O-cyclization reaction. Pd(PPh3)2Cl2 was found to be the crucial catalyst as its inclusion greatly enhanced the rate of the reaction and cleanly afforded the products within minutes. Over 30

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives from 1,2-Diarylalkynes with DMSO and Molecular Oxygen as Dual Oxidants
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Takayoshi Yanase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201000173

  日期：——

  A palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed synthetic method for the preparation of benzil derivatives from 1,2‐diarylalkynes has been established using dimethyl sulfoxide (DMSO) and molecular oxygen as dual oxidants. Regardless of the electrical nature of the functional groups on the aromatic rings, 1,2‐diarylalkynes were oxidized to the corresponding benzil derivatives in high to excellent yields. Furthermore

  建立了一种以钯碳（Pd / C）催化的合成方法，使用二甲基亚砜（DMSO）和分子氧作为双氧化剂，从1,2-二芳基炔烃制备苯甲醚衍生物。无论芳环上官能团的电性质如何，1,2-二芳基炔烃都可以高产率或高产率被氧化成相应的苯甲腈衍生物。此外，在大气条件下，干式和湿式Pd / C均可有效地催化氧化。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。