N,N-diethylquinoline-4-carboxamide | 42442-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: Cinchoninsaeure-diethylamid；N,N-diethyl-4-quinolinecarboxamide；quinoline-4-carboxylic acid diethylamide；Chinolin-4-carbonsaeure-diaethylamid
• CAS: 42442-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01366553
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VMHMYRRFDNVYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylquinoline-4-carboxamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Potent Antimalarials Calothrixin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]A concise synthesis of calothrixins A (1) and B (2) that confirms their assigned structures and affords straightforward synthetic access to them is reported.

  DOI：

  10.1021/ol006649q
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(N,N-diethylthiocarbamoyl)quinoline 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N,N-diethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation and Barbier-Type Hydroxyalkylation of π-Deficient Haloheterocycles Using Indium

  摘要：

  The reaction of pi-deficient haloheterocycles with indium metal in water gave corresponding dehalogenated heterocycles. The use of diluted hydrochloric acid instead of water accelerated the reductive reactivity of indium metal. Furthermore, Barbier-type additions proceeded by reactions of alpha-iodoheterocycles with indium in the presence of pivalaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)95

文献信息

• 喹啉酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111995575A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Indium-mediated dehalogenation of haloheteroaromatics in water
  作者：Natsumi Hirasawa、Yukiko Takahashi、Eri Fukuda、Osamu Sugimoto、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.116

  日期：2008.2

  It turned out that indium metal was applicable to the dehalogenation of aromatic halides in water. This method is facile and safe compared with the conventional methods such as Pd-C, Raney Ni, or halogen-metal exchange. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 79. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part VI. Compounds related to lepidylamine
  作者：Thomas S. Work

  DOI：10.1039/jr9420000426

  日期：——