N,N-Diisopropyl-3-amino-1-phenyl-prop-2-en-1-on (E) | 70485-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-3-amino-1-phenyl-prop-2-en-1-on (E)
• 英文别名: 3-[Di(propan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70485-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QHTNOWFDCAYKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  317.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-3-amino-1-phenyl-prop-2-en-1-on (E) 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3-通过C sp 2 -C sp 2和P-H键裂解促进氧化C sp 3 -P键形成：获得β-酮膦酸酯

  摘要：

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02391
• 作为产物：
  描述：

  calcium carbide 、 苯甲醛 、 二异丙胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N,N-Diisopropyl-3-amino-1-phenyl-prop-2-en-1-on (E)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE

  摘要：

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。

  公开号：

  WO2013006143A1

文献信息

• Acid-promoted metal-free synthesis of 3-ketoquinolines from amines, enaminones and DMSO
  作者：Tao-Shan Jiang、Yuhui Zhou、Long Dai、Xiaojun Liu、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.010

  日期：2019.8

  A metal-free p-toluenesulfonic acid (TsOH·H2O) mediated synthesis of 3-ketoquinolines from anilines, enaminones and DMSO has been developed. In this transformation, DMSO was activated by TsOH·H2O and provided the one-carbon unit of the 3-ketoquinolines. A plausible mechanism involving an electrophilic sulfenium ion intermediate was proposed.

  已开发了一种无金属的对甲苯磺酸（TsOH·H 2 O）介导的苯胺，烯胺酮和DMSO合成3-酮喹啉的方法。在该转化中，DMSO被TsOH·H 2 O活化，并提供了3-酮喹啉的一个碳原子单元。提出了一种涉及亲电子ion离子中间体的合理机理。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。