1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 5983-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(3-deoxy-beta-D-threopentofuranosyl)-uracil；1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5983-06-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: QOXJRLADYHZRGC-VMHSAVOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034

文献信息

• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• General method for the synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxynucleosides by the use of [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/p19920000469

  日期：——

  in about 30% overall yield in 6 steps via key intermediates, protected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides, which were obtained by deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonylated ribo-counterparts. Xanthine analogues (9X and 16X) were prepared from the corresponding guanine nucleosides. The unprotected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides (9U,C,A,G,H,X) and their azido nucleosides

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。
• Process for preparing 2-thiouracil nucleosides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03975374A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Some new 1-(2- or 3-deoxy-.beta.-D-pentofuranosyl)-2-thiouracils and 1-.beta.-D-pentofuranosyl-2-thio-6-azauracils have been prepared. Further, it has been found that the known nucleoside compound, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-2-thiouracil is active against Herpes virus and against L-1210 leukemia in mice. An improved method of preparing corresponding 2-0-methyluracil and 2-0-methyl-6-azauracil intermediates is described. The method preserves the .beta.-configuration of the starting nucleoside.

  一些新的1-(2-或3-去氧-β-D-戊呋糖基)-2-硫代尿嘧啶和1-β-D-戊呋糖基-2-硫-6-氮杂尿嘧啶已经制备出来。此外，已经发现已知的核苷化合物1-β-D-核糖呋糖基-2-硫代尿嘧啶对疱疹病毒和小鼠L-1210白血病具有活性。描述了一种改进的制备相应的2-O-甲基尿嘧啶和2-O-甲基-6-氮杂尿嘧啶中间体的方法。该方法保留了起始核苷的β-构型。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：RIKAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0311694A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention relates to dideoxynucleoside derivatives useful as antiviral agents, intermediates useful for synthesizing them and synthetic processes thereof. The processes of the present invention are characterized in that a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group is selectively introduced into the ribose 3'-position of the various nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position, and 5'- position are protected and then treated with a base and a reducing agent to produce effectively intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives. By employing this process, various novel intermediadtes and dideoxynucleoside derivatives can be obtained. Further, the present invention provides the process for synthesizing the intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives, which comprises reacting an alkaline compound with nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position and the ribose 5'-position are protected with pivaloyl groups and the ribose 3'-position is protected with a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group to selectively eliminate only the pivaloyl group of the base to thereby produce the intermediate.

  本发明涉及用作抗病毒剂的二脱氧核苷衍生物、用于合成它们的中间体及其合成工艺。 本发明工艺的特点是，在碱基成分、核糖 2'- 位和 5'- 位受到保护的各种核苷衍生物的核糖 3'- 位上，选择性地引入一个甲磺酰基、一个甲苯磺酰基或一个三氟甲磺酰基，然后用碱和还原剂处理，从而有效地生成用于合成双脱氧核苷衍生物的中间体。采用这种工艺可以获得各种新型中间体和二脱氧核苷衍生物。 此外，本发明还提供了用于合成二脱氧核苷衍生物的中间体的合成工艺，该工艺包括将碱性化合物与核苷衍生物反应，其中碱基成分、核糖 2'- 位和核糖 5'- 位被新戊酰基保护，核糖 3'- 位被甲磺酰基、甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基保护，以选择性地只消除碱基的新戊酰基，从而生成中间体。