2-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-6-ethynyl-4-octyloxypyridine | 1260169-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-6-ethynyl-4-octyloxypyridine
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(6-ethynyl-4-octoxypyridin-2-yl)ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 1260169-89-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NOSi
• 分子量: 369.623
• InChiKey: RNNREIPMDOAGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxy-2,6-diiodopyridine 、 2-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-6-ethynyl-4-octyloxypyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2,6-bis(6-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-4-octyloxy-2-pyridylethynyl)-4-tert-butoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-6-ethynyl-4-octyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e

文献信息

• Preparation of Ethynylpyridine Macrocycles by Oxidative Coupling of an Ethynylpyridine Trimer with Terminal Acetylenes
  作者：Hajime Abe、Hiroyuki Kurokawa、Yusuke Chida、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo101921e

  日期：2011.1.7

  Macrocycles consisted of pyridine rings and acetylene bonds were prepared by Eglinton coupling from a tandem precursor bearing two terminal alkynyl groups. The composition of molecular size in the cyclized products changed by the reaction solvent. In pyridine, 9-meric and bigger macrocycles were obtained, while that of 6-mer was not. On the other hand, in pyridine/THF mixed solvent, the 6-mer was obtained

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。