(E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylacrylamide | 42174-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide；(E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 42174-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: DEQHSFIQNRZOLW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-丙烯酰胺 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Du Jing-Xing, Huang Xian, Gaogeng xuexiao huaxun xiebao (Chen. J. Chin. Univ.), 15 (1994) N 10, S 1+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Tertiary Amines: Amide Formation over Copper Catalysts through C-N Bond Cleavage
  作者：Biquan Xiong、Longzhi Zhu、Xiaofeng Feng、Jian Lei、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201402332

  日期：2014.7

  A copper-catalyzed system for the amidation of carboxylic acids with tert-amines through C–N bond cleavage was developed. This protocol is practical and represents a simple way to produce functionalized amides from basic starting materials in moderate to good yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Indium-Mediated Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Sunlin Feng、Shilei Jiang、Zhiying Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823410x520750

  日期：2010.7

  A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.

  通过三苯基膦、芳香醛和N,N-二乙基氯乙酰胺在微波辅助和无溶剂条件下，在铟存在下的一锅反应，实现了α,β不饱和-N,N-二乙基酰胺的立体选择性合成.