5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine | 174221-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-amino-2'-deoxyuridine；2'-deoxy-2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine；2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 174221-86-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 545.592
• InChiKey: JKAMWKLYJHJIFE-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

2′-氨基-5′-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2′-脱氧尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，主要用于治疗惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以70%的产率得到2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A direct comparison of azide and nitrile vibrational probes

  摘要：

  以三苯甲基保护的 2′-氨基-2′-脱氧尿苷为原料，分四步合成了 2′-叠氮-5-氰基-2′-脱氧尿苷 N333CNdU (1)，总收率为 12.5%。研究了 N333CNdU 的叠氮基和腈基在 14 种不同溶剂和水/DMSO 混合溶剂中的红外吸收位置和曲线。叠氮探针的消光系数是腈探针的 2-4 倍，优于腈探针。不过，腈的红外吸收曲线一般不会受到费米共振的影响。从水到四氢呋喃或二甲基亚砜等惰性溶剂时，两种探针的红外频率都会发生很大的红移。DFT 计算支持这样的假设，即在水中观察到的较高频率主要是探针与水分子之间的氢键造成的。

  DOI：

  10.1039/c0cp02774j
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2‘-Amino-2‘-deoxyuridine via an Intramolecular Cyclization of a Trichloroacetimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9510548

文献信息

• Microtubes self-assembled from a cholesterol-modified nucleoside
  作者：Paula Pescador、Nicolai Brodersen、Holger A. Scheidt、Martin Loew、Gudrun Holland、Norbert Bannert、Jürgen Liebscher、Andreas Herrmann、Daniel Huster、Anna Arbuzova

  DOI：10.1039/c0cc00562b

  日期：——

  We describe the formation of lipid microtubes from a novel cholesterol-modified nucleoside in binary mixture with phospholipids. Stable cylindrical structures with an outer diameter of 2–3 μm and a length of 20–40 μm were formed. By varying the preparation conditions, thinner tubules with nanometre-scale diameters could also be obtained.

  我们描述了从一种新颖的胆固醇修饰的核苷与磷脂的二元混合物中形成脂质微管的过程。形成了稳定性良好的圆柱形结构，其外径为2-3微米，长度为20-40微米。通过改变制备条件，也能获得直径在纳米尺度范围内的更细小管。
• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Methoxyoxalamido and succinimido precursors for nucleophilic addition to
  申请人：Fidelity Systems, Inc.

  公开号：US05902879A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Moieties, including a 2'-methoxyoxalamido and N-succinimido moieties, were incorporated into a compound, particularly an oligonucleotide molecule. The moieties were shown to be useful precursors for the post synthetic introduction of various functional additives.

  Moieties，包括2'-甲氧基草酰胺和N-琥珀酰亚胺基团，被合并到一种化合物中，特别是寡核苷酸分子。这些基团被证明是用于后合成引入各种功能添加剂的有用前体。
• Monomers for Oligonucleotide Synthesis with Linkers Carrying Reactive Residues: II. The Synthesis of Phosphoamidites on the Basis of Uridine and Cytosine and Containing a Linker with Methoxyoxalamide Groups in Position 2′
  作者：S. V. Vasil'eva、T. V. Abramova、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、V. N. Sil'nikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

  日期：2004.5

  A convenient preparative synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine was developed. Starting from 2′-amino-2′-deoxyuridine and 2′-amino-2′-deoxycytidine, monomers for the phosphoamidite oligonucleotide synthesis were obtained that carry a linker with methoxyoxalamide groups in position 2′.

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。
• Synthesis of Functionalised Nucleosides for Incorporation into Nucleic Acid-Based Serine Protease Mimics
  作者：Mieke Catry、Annemieke Madder

  DOI：10.3390/12010114

  日期：——

  nucleosides modified with an extra imidazole, carboxyl and hydroxyl group is described. These nucleosides can be incorporated into an oligonucleotide duplex, thus generating a novel type of serine protease mimic.

  描述了用额外的咪唑、羧基和羟基修饰的核苷的合成。这些核苷可以掺入寡核苷酸双链体中，从而产生新型丝氨酸蛋白酶模拟物。