2'-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonyl)amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonyl)amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl N-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₄₉H₅₇N₆O₁₄P
• 分子量: 984.997
• InChiKey: AVFACJCLBUGHHF-IWVHWUCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonyl)amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过柱上共轭合成2'-修饰的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  使用亚磷酰胺2和3分别以高收率和纯度制备在2'-氨基-2'-脱氧尿苷或尿苷的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸。在选择性解开掺入这些亚磷酰胺中的亲核试剂之后，在固相合成载体上制备寡脱氧核苷酸缀合物。在内部核苷酸的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸的合成提供了与先前使用C5取代的嘧啶通过类似方法制备的分子互补的分子。在相同的聚合物底物中，与2'-氨基-2'-脱氧尿苷相比，在保护的寡聚脱氧核苷酸中衍生自3的2'-O-烷基氨基-尿苷的官能化效率较不易受空间位阻的影响。然而，含2'-O-烷基胺的核苷酸的较大反应性导致不希望的乙酰胺形成，这是由于在封端的失败序列中对5'-末端乙酸酯的亲核攻击所致。通过在自动合成周期中使用2,2,2-三甲基乙酰酐作为封端剂，可以解决此问题。最后，通过使用两个20分钟的光解循环并在循环之间除去反应副产物，提高了在1摩尔规模上支持体结合的烷基胺的光化学解掩蔽效率。

  DOI：

  10.1021/jo000917g

文献信息

• Synthesis of Modified Oligodeoxyribonucleotides on a Solid-Phase Support via Derivatization of a Selectively Revealed 2‘-Amino-2‘-deoxyuridine
  作者：Jae-Taeg Hwang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ol991196e

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]High yields of oligodeoxyribonucleotides modified at the C2'-position of site specifically incorporated 2'-amino-2'-deoxyuridine are obtained by photolytically unmasking the nucleophile in an otherwise protected solid-phase support-bound biopolymer.
• Synthesis of 2‘-Modified Oligodeoxynucleotides via On-Column Conjugation
  作者：Jae-Taeg Hwang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo000917g

  日期：2001.1.1

  Oligodeoxynucleotides modified at the 2'-position of 2'-amino-2'-deoxyuridine or uridine were prepared in high yield and purity using phosphoramidites 2 and 3, respectively. Oligodeoxynucleotide conjugates were prepared on the solid-phase synthesis support following selective unmasking of the nucleophile incorporated in these phosphoramidites. Synthesis of oligodeoxynucleotides modified at the 2'-position of an internal

  使用亚磷酰胺2和3分别以高收率和纯度制备在2'-氨基-2'-脱氧尿苷或尿苷的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸。在选择性解开掺入这些亚磷酰胺中的亲核试剂之后，在固相合成载体上制备寡脱氧核苷酸缀合物。在内部核苷酸的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸的合成提供了与先前使用C5取代的嘧啶通过类似方法制备的分子互补的分子。在相同的聚合物底物中，与2'-氨基-2'-脱氧尿苷相比，在保护的寡聚脱氧核苷酸中衍生自3的2'-O-烷基氨基-尿苷的官能化效率较不易受空间位阻的影响。然而，含2'-O-烷基胺的核苷酸的较大反应性导致不希望的乙酰胺形成，这是由于在封端的失败序列中对5'-末端乙酸酯的亲核攻击所致。通过在自动合成周期中使用2,2,2-三甲基乙酰酐作为封端剂，可以解决此问题。最后，通过使用两个20分钟的光解循环并在循环之间除去反应副产物，提高了在1摩尔规模上支持体结合的烷基胺的光化学解掩蔽效率。