2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine | 725728-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 725728-05-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: HMHPKERGMCZYFY-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine 在 氧气 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R)-disulfanediylbis(3-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4,2-diyl))bis(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氨基-3'-硫尿苷的高效合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol049366x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 甲胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氨基-3'-硫尿苷的高效合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol049366x

文献信息

• Efficient Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-amino-3‘-thiouridine
  作者：Qing Dai、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol049366x

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Metal ion rescue experiments provide a powerful approach to establish the presence and role of divalent metal ions in the biological function of RNA. The utility of this approach depends on the availability of suitable nucleoside analogues. To expand the range of this experimental strategy, we describe the first synthesis of 2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine (12) in 19.5% overall

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。