(E)-1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene | 131161-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene；p-Methoxy-beta-cyclopropylstyrene；1-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 131161-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VKBCKSDZZHPFHO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-(1R,2R)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用金属不含烯烃的正交保护1,2二醇从富电子的烯烃合成二羟基化

  摘要：

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02959
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 二氯二茂锆 、 叔丁基锂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E)-1-(2-cyclopropylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与乙烯基卤化物的立体定向铁催化碳 (sp2)-碳 (sp2) 交叉偶联

  摘要：

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01318

文献信息

• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。
• The action of sodium hydrogen telluride on olefins
  作者：Derek H.R. Barton、Luis Bohé、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87834-0

  日期：1990.1

  action of sodium hydrogen telluride, NaTeH, on non electrophilic carbon-arbon double bonds has been investigated.The reaction is found to be very sensitive to the substituents on the ethylenic linkage. Whereas phenyl conjugated olefins are reduced to alkylbenzenes,the reagent adds to isolated mono and disubstituted double bonds leading to organotellurium derivatives and with gem-disubstituted ones it leads

  研究了碲化氢钠NaTeH对非亲电子碳-碳双键的作用，发现该反应对烯键上的取代基非常敏感。苯基共轭烯烃被还原为烷基苯，该试剂加成分离的单键和双取代的双键，从而生成有机碲衍生物，而与宝石双取代的键结合，则生成还原和加成产物的混合物。这些结果解释在涉及从碲化氢，HTE氢原子转移自由基对机制方面-双键。
• A Highly Reduced Ni–Li–Olefin Complex for Catalytic Kumada–Corriu Cross-Couplings
  作者：Lukas Nattmann、Sigrid Lutz、Pascal Ortsack、Richard Goddard、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b09849

  日期：2018.10.24

  The catalytic activity of a highly reduced Ni catalyst in the context of a Kumada-Corriu cross coupling has been studied. This nickel complex is characterized by its high electron density, stabilized by simple olefin ligands in combination with two Li ions. Landmark reactivity has been found with this precatalyst which operates at cryogenic temperatures, thus allowing the presence of sensitive functionalities. Structural elucidation of oxidative addition intermediates and their reactivity suggest highly reduced species being operative in the C-C bond forming event.
• Mechanism of the Ni(0)-Catalyzed Vinylcyclopropane−Cyclopentene Rearrangement
  作者：Selina C. Wang、Dawn M. Troast、Martin Conda-Sheridan、Gang Zuo、Donna LaGarde、Janis Louie、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/jo901525u

  日期：2009.10.16

  A combination of physical organic experiments and quantum chemical calculations were used to construct a detailed mechanistic model for the Ni(0)-N-heterocyclic carbene-catalyzed vinylcyclo-propane-cyclopentene rearrangement that involves a mutistep oxidative addition/haptotropic shift/reductive elimination pathway. No evidence for the intermediacy of radicals or zwitterions was found. The roles of substituents on the vinylcyclopropane substrate and variations in the ligands on Ni were evaluated. It is postulated that bulky carbene ligands facilitate formation of the active catalyst species.