methyl (2E,3E,5Z)-2-(methoxymethylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate | 86421-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,3E,5Z)-2-(methoxymethylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 86421-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: VHMKGBYCXDBNFU-YDUHIMAISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2E,3E,5Z)-2-(methoxymethylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80582-7

文献信息

• Inhibition of melanoma cell proliferation by strobilurins isolated from mushrooms and their synthetic analogues
  作者：Tomoya Tanaka、Kenji Takahashi、Yuki Inoue、Naoki Endo、Emiko Shimoda、Kotomi Ueno、Tsuyoshi Ichiyanagi、Toshio Ohta、Atsushi Ishihara

  DOI：10.1093/bbb/zbae006

  日期：2024.3.22

  for G-361 cells. Additional strobilurins bearing various substituents on the benzene ring were synthesized. Synthetic intermediates lacking the methyl β-methoxyacrylate group and a strobilurin analogue bearing modified β-methoxyacrylate moiety showed almost no inhibitory activity against G-361 cells. The introduction of long or bulky substituents at the 4' position of the benzene ring of strobilurins

  从 Mucidula venosolamellata 培养物提取物中分离出的嗜球果伞素 A 和 X，显示出对人黑色素瘤 G-361 细胞增殖的有效抑制作用。与甲氧基丙烯酸酯 A 相比，甲氧基丙烯酸酯 X 对人成纤维细胞 (NB1RGB) 表现出更温和的抑制作用。从其他蘑菇物种中分离出其他与甲氧基丙烯酸酯相关的化合物。 Oudemansins A 和 B 对 G-361 细胞的活性分别比嗜球果伞素 A 和 B 弱，这强调了共轭双键结构的重要性。在分离的化合物中，嗜球果伞素 G 对 G-361 细胞显示出最低的 IC50 值。合成了苯环上带有各种取代基的附加嗜球果伞素。缺乏β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的合成中间体和带有修饰的β-甲氧基丙烯酸酯部分的嗜球果伞素类似物几乎没有对G-361细胞的抑制活性。在嗜球果伞素苯环 4' 位置引入长或大的取代基增强了活性和选择性，表明 G-361 和 NB1RGB