benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate | 943437-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Benzyl dibenzyl-d-serinate
• CAS: 943437-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: IZGCKWHDNJEEAX-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols

  摘要：

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.010
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76306

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fluorinated Compounds
  申请人：Higgins Guy A

  公开号：US20090005433A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds of Formula I are useful in the treatment of epilepsy, neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, migraine, tardive dyskinesia and other related CNS disorders. wherein: A and R 1 to R 8 are defined in the specification.

  公式I的化合物在治疗癫痫、神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、偏头痛、迟发性运动障碍和其他相关的中枢神经系统疾病方面是有用的。其中，A和R1到R8在说明书中有定义。
• USE OF D-SERINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS
  申请人：Higgins Guy

  公开号：US20100016403A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds of Formula I are useful for the treatment of anxiety disorders such as generalized anxiety disorder (GAD), panic attack, post traumatic stress disorder (PTSD), obsessive compulsive disorder (OCD) and social phobias. wherein: A is chosen from: aryl or heteroaryl, A being optionally substituted with up to 5 independently-selected groups R 8 ; R 1 is chosen from: alkyl or haloalkyl; R 2 is chosen from: H, C(O)R 6 , C(O)OR 6 , SO2R 6 or C(O)NR 6 R 7 ; R 3 , R 4 and R 5 are independently chosen from: H or alkyl; R 6 and R 7 are independently chosen from: H or alkyl; and R 8 is chosen from: OH, CN, halo, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, C(O)R 6 , C(O)OR 6 , SO2R 6 or C(O)NR 6 R 7 .

  公式I的化合物对于治疗焦虑症如广泛性焦虑症（GAD）、惊恐发作、创伤后应激障碍（PTSD）、强迫症（OCD）和社交恐惧症等是有用的。其中：A选择自：芳基或杂环芳基，A可以选择性地用最多5个独立选择的基团R8替代；R1选择自：烷基或卤代烷基；R2选择自：H、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7；R3、R4和R5独立选择自：H或烷基；R6和R7独立选择自：H或烷基；R8选择自：OH、CN、卤、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7。
• Fluorinated compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07902401B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  Compounds of Formula I are useful in the treatment of epilepsy, neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, migraine, tardive dyskinesia and other related CNS disorders. wherein: A and R1 to R8 are defined in the specification.

  式I的化合物在治疗癫痫、神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、偏头痛、迟发性病动障碍和其他相关的中枢神经系统疾病中有用，其中：A和R1到R8在规范中有定义。
• Use of D-serine derivatives for the treatment of anxiety disorders
  申请人：Higgins Guy

  公开号：US08450336B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  Compounds of Formula I are useful for the treatment of anxiety disorders such as generalized anxiety disorder (GAD), panic attack, post traumatic stress disorder (PTSD), obsessive compulsive disorder (OCD) and social phobias. wherein: A is chosen from: aryl or heteroaryl, A being optionally substituted with up to 5 independently-selected groups R8; R1 is chosen from: alkyl or haloalkyl; R2 is chosen from: H, C(O)R6, C(O)OR6, SO2R6 or C(O)NR6R7; R3, R4 and R5 are independently chosen from: H or alkyl; R6 and R7 are independently chosen from: H or alkyl; and R8 is chosen from: OH, CN, halo, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, C(O)R6, C(O)OR6, SO2R6 or C(O)NR6R7.

  公式I的化合物可用于治疗焦虑症，如广泛性焦虑障碍（GAD）、惊恐发作、创伤后应激障碍（PTSD）、强迫症（OCD）和社交恐惧症。其中：A选自：芳基或杂环芳基，A可选用最多5个独立选择的基团R8进行取代；R1选自：烷基或卤代烷基；R2选自：H、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7；R3、R4和R5独立选择自：H或烷基；R6和R7独立选择自：H或烷基；R8选自：OH、CN、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7。
• WO2008/70994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——