Boc-L-Thr(Ms)-OMe | 99216-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Thr(Ms)-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 99216-72-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇S
• 分子量: 311.356
• InChiKey: KWATTYPFDNSSHG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Thr(Ms)-OMe 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-L-Thr(Ms)-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• 一种Fmoc-His(Trt)-Abe-OH的制备方法
  申请人：上海嘉莱多生物技术有限责任公司

  公开号：CN116332810A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种Fmoc‑His(Trt)‑Abe‑OH的制备方法，属于化学合成技术领域。所述Fmoc‑His(Trt)‑Abe‑OH的合成步骤包括：先将所述L‑苏氨酸衍生物与氨基保护的N‑(三苯甲基)‑L‑组氨酸进行酰胺化反应，依次脱去产物上的甲基磺酰基、R氨酸的羟基和羧基进行保护，对Trt‑His‑OH中的侧链胺进行保护，从而使得缩合反应干净，反应体系中的副反应变的简单可控。接入的Fmoc对His(Trt)‑Abe‑OH的实际应用也具备重要意义。
• SN2'-Reactions of Peptide Aziridines. A Cuprate-Based Approach to (E)-Alkene Isosteres
  作者：Peter Wipf、Paul C. Fritch

  DOI：10.1021/jo00096a033

  日期：1994.8

  Alkenylaziridines were prepared from allylic alcohols via Sharpless epoxidation; oxirane to aziridine conversion under modified Staudinger conditions, and Wittig chain extension. Alternatively, beta-hydroxy alpha-amino acids such as threonine can serve as readily available precursors. The corresponding N-acyl, -peptidyl-, -carbamoyl-, and -sulfonylaziridines underwent a high-yielding anti-S(N)2' alkylation with organocopper/BF3 complex to give (E)-alkene peptide isosteres in 62 to >98% de. The stereoselectivity of the addition process was studied by H-1 and F-19 NMR as well as chemical degradation. Alkene isosteres are important nonhydrolyzable and rigidified analogs of peptide bonds in biologically active peptides. This new methodology considerably facilitates the synthesis and the study of these peptide mimetics, since alkenylaziridines are readily prepared and side-chain modification is simplified by the wide range of functionalized organocopper reagents that are available.
• Saito, Kunio; Saijo, Shigeyoshi; Kotera, Keishi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1342 - 1350
  作者：Saito, Kunio、Saijo, Shigeyoshi、Kotera, Keishi、Date, Tadamasa

  DOI：——

  日期：——