(2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine | 148020-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 148020-05-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃Si
• 分子量: 351.561
• InChiKey: VGKZYMXAHAEZFC-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-N-Methylanisomycin
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基胺的阳极环化新合成（+）- N-甲基茴香霉素

  摘要：

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86320-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基胺的阳极环化新合成（+）- N-甲基茴香霉素

  摘要：

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86320-1