N-<(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-1-(1,1-dimethylethoxy)methanamide | 99216-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-1-(1,1-dimethylethoxy)methanamide
• 英文别名: (2R,3R)-2-(t-butoxycarbonyl)amino-3-(methylsulfonyloxy)butanol；[(2R,3R)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 99216-73-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 283.346
• InChiKey: PXHWLWVPWGITGD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-1-(1,1-dimethylethoxy)methanamide 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 jones reagent 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-<(1R,2R)-1-(Hydroxymethyl)-2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-1-(1,1-dimethylethoxy)methanamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• SN2'-Reactions of Peptide Aziridines. A Cuprate-Based Approach to (E)-Alkene Isosteres
  作者：Peter Wipf、Paul C. Fritch

  DOI：10.1021/jo00096a033

  日期：1994.8

  Alkenylaziridines were prepared from allylic alcohols via Sharpless epoxidation; oxirane to aziridine conversion under modified Staudinger conditions, and Wittig chain extension. Alternatively, beta-hydroxy alpha-amino acids such as threonine can serve as readily available precursors. The corresponding N-acyl, -peptidyl-, -carbamoyl-, and -sulfonylaziridines underwent a high-yielding anti-S(N)2' alkylation with organocopper/BF3 complex to give (E)-alkene peptide isosteres in 62 to >98% de. The stereoselectivity of the addition process was studied by H-1 and F-19 NMR as well as chemical degradation. Alkene isosteres are important nonhydrolyzable and rigidified analogs of peptide bonds in biologically active peptides. This new methodology considerably facilitates the synthesis and the study of these peptide mimetics, since alkenylaziridines are readily prepared and side-chain modification is simplified by the wide range of functionalized organocopper reagents that are available.
• Saito, Kunio; Saijo, Shigeyoshi; Kotera, Keishi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1342 - 1350
  作者：Saito, Kunio、Saijo, Shigeyoshi、Kotera, Keishi、Date, Tadamasa

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrooligopeptides. XVII. Practical Syntheses of All of the Diastereomers of<i>N</i>,<i>N</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acids from L- and D-Threonine Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Miki Hirai、Kenji Tamotsu、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.68.1369

  日期：1995.5

  Syntheses of all of the diastereomers of 2,3-diaminobutanoic acids, found in some peptide antibiotics and toxins, were accomplished. The four isomers were derived mainly through two pathways including SN2 inversions of the β-substituent of L- or D-threonine derivatives. The various protecting groups and effective nucleophiles for the SN2 inversion were examined.

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。