(1E,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butadiene | 72033-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butadiene
• 英文别名: (1Z,3E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene；cis, trans-1.4-Di(p-methoxyphenyl)-1.3-butadien；(1E,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene；1,1'-[(1Z,3E)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl]bis(4-methoxybenzene)；1-methoxy-4-[(1Z,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 72033-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OTJAKIZOANJRSA-CIIODKQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butadiene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 三丁基苯基锡 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(1E,3Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbene Insertion and Trapping with Carbon Nucleophiles

  摘要：

  Palladium catalysts are shown to catalyze the three-component coupling of vinyl halides, trimethylsilyldiazomethane, and stabilized carbon nucleophiles. The reaction is believed to proceed through a palladium-carbene intermediate LX(R)Pd=CHSiMe3 that undergoes migration of the vinyl substituent to the electrophilic carbene center to generate an eta(3)-allylpalladium intermediate. The allylpalladium intermediate is attacked by the carbon nucleophile to generate a vinylsilane product.

  DOI：

  10.1021/ol800431w

文献信息

• Sequential Transformation of Terminal Alkynes to 1,3-Dienes by a Cooperative Cobalt Pyridonate Catalyst
  作者：Xuewen Zhuang、Jia-Yi Chen、Zhuoyi Yang、Mengjing Jia、Chengjuan Wu、Rong-Zhen Liao、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00486

  日期：2019.10.14

  1 bearing a phosphinopyridonate ligand for sequential transformation of aryl terminal alkynes to (E,Z)-1,3-dienes with excellent stereoselectivity. By cooperative metal–ligand reactivity, 1 reacts readily with the terminal alkynes to afford the alkynyl cobalt intermediate for dimerization, producing (E)-1,3-enynes, and then to smoothly catalyze reduction of the acetylene unit to the olefin by H3N·BH3

  我们描述了带有膦基吡啶酮配体的钴（II）催化剂1，用于将芳基末端炔烃连续转化为具有出色的立体选择性的（E，Z）-1,3-二烯。通过金属-配体的协同反应，1容易与末端炔烃反应以提供炔基钴中间体进行二聚，生成（E）-1,3-炔烃，然后平稳地催化乙炔单元被H 3还原为烯烃N·BH 3。在化学计量反应和DFT计算的基础上，提出了一个可行的二聚和转移加氢催化循环，表明钴催化剂具有通过吡啶鎓钴的合作活化胺-硼烷以及末端炔烃的能力。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydration Polymerization of Propargylic Alcohols via Cumulene Intermediates
  作者：Bin Wu、Hao-Ze Su、Zi-Yuan Wang、Zi-Di Yu、Han-Li Sun、Fan Yang、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c00599

  日期：2022.3.16

  dehydration polymerization of propargylic alcohols. Copper catalysis allows for efficient in situ generation of [n]cumulenes (n = 3, 5) by a soft deprotonation/β-elimination pathway and subsequent polymerization via organocopper species. Alkyne polymers (Mn up to 36.2 kg/mol) were produced with high efficiency (up to 95% yield) and excellent functional group tolerance. One-pot synthesis of semiconducting head-to-head

  在这里，我们报告了一种铜催化的炔丙醇形式脱水聚合。铜催化允许通过软去质子化/β-消除途径有效地原位生成 [ n ]cumulenes ( n = 3, 5)，然后通过有机铜物种进行聚合。炔烃聚合物（Mn高达36.2 kg/mol）的生产效率高（产率高达 95%）和优异的官能团耐受性。通过聚合-异构化序列证明了半导体头对头聚苯乙炔的一锅法合成。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Palladium-Catalyzed Carbene Insertion and Trapping with Carbon Nucleophiles
  作者：Sean K. J. Devine、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol800431w

  日期：2008.5.1

  Palladium catalysts are shown to catalyze the three-component coupling of vinyl halides, trimethylsilyldiazomethane, and stabilized carbon nucleophiles. The reaction is believed to proceed through a palladium-carbene intermediate LX(R)Pd=CHSiMe3 that undergoes migration of the vinyl substituent to the electrophilic carbene center to generate an eta(3)-allylpalladium intermediate. The allylpalladium intermediate is attacked by the carbon nucleophile to generate a vinylsilane product.